Диссоциация при рацемизации галогенопроизводных

Из Приведенных в таблице данных видно, что галогенопроизводные предельного ряда не рацемизуются даже при добавке вышеперечисленных солей, способных образовывать устойчивые комплексные анионы следовательно, они неспособны к диссоциации на ионы. Если углеродный атом, у которого стоит отщепляющийся при диссоциацщ-> лор, связан с группой, содержащей я-связь (кратная связь илк ароматическое ядро), устойчивость образующегося карбениевогс иона повышается это приводит к более легкой рацемизации такид соединений, обусловленной ионной диссоциацией. Особенно легкс рацемизуется хлорид, содержащий пропенильную группу. На оборот, наличие по соседству электроотрицательной карбоксиль ной группы препятствует диссоциации на ионы, даже если npi том же атоме углерода имеется фенильная группа. [c.240]

В частности, рацемизация галогенопроизводных часто происхо дит за счет обменной реакции с ионами, галогена, находящимися в растворе (стр. 190). Для решения вопроса о том, происходит ли рацемизация вследствие ионной диссоциации или за счет обменной реакции, производят контрольный опыт с добавкой ионов галогена. Если рацемизация происходит за счет обменной реакции, то скорость рацемизации при добавке ионов хлора в растворе должна повыситься. Если же рацемизация обусловлена ионной диссоциацией, го изменения в скорости рацемизации не должно наблюдаться. Цл понимания сказанного следует иметь в виду, что процесс ионной диссоциации является обратимым [c.238]

Рацемизация галогенопроизводных может происходить также и 5а счет промежуточного образования иона и в таком случае опреде-шется возможностью диссоциации галогенопроизводного на ионы и сонстаитой ее скорости (стр. 236—239). [c.191]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология