Идентификация органических соединений фелинговой жидкостью

Многие обобщения, касающиеся Н-гидроксиаминокислот, существовавшие в ранней литературе, противоречивы и неточны. Это было выяснено в 1961 г., когда появилось сообщение о том, что полученные в то время соединения обычно бывали загрязнены -аминокислотами и другими побочными продуктами синтеза. Кислоты (28)—бесцветные кристаллические соединения с высокими температурами плавления они не растворимы в большинстве органических растворителей, но растворимы в воде, амфотерны и имеют изоэлектрическую точку в области pH 4 [91]. При нагревании водных растворов этих соединений они медленно разлагаются, диспропорционируя до аминокислоты и оксиминокислоты (которые сами по себе неустойчивы при pH ниже 7) схема (30) [91]. Ацилирующие агенты дают смеси продуктов за счет атаки по кислороду и азоту (преобладает -ацилирование) [92]. Простейшим методом получения производных для идентификации является каталитическое восстановление [93] до а-аминокислот, которое протекает гладко. Н-Гидроксиаминокислоты можно окислять (например, при диспропорционировании по схеме (30) они восстанавливают Фелингову жидкость [89]. Известны также изомерные а-аминооксикислоты [94]. [c.249]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология