Расщепление оксимов

Оксимы применяются в качестве защитной группы реже, чем семикарбазоны, отчасти потому, что регенерация карбонильных групп из оксимов более затруднительна. Однако работа Брукса и сотр. [508] показывает, что оксимы могут с успехом защищать карбонильные соединения в ряду стероидов. Как было установлено, оксимы стероидов, устойчивые к действию борогидрида натрия, легко получить в пиридине. Брукс с сотрудниками изучил много методов расщепления оксимов и показал, что кетоны могут быть получены с удовлетворительными выходами гидролизом оксимов в присутствии надсерной или азотистой кислоты. Многие другие реагенты вступают в реакцию с выделяющимся гидроксиламином, поэтому могут облегчить гидролитическое расщепление оксимов. -К таким реагентам относятся сернистая кислота [508, 519], формальдегид [520], сульфат железа(1П) и другие окислители [521]. Недавно было установлено, что для расщепления оксимов можно с большим успехом применять левулиновую кислоту [522]. [c.260]

Расщепление оксимов. Было показано [171, что оксимы расщепляются под действием Н, б. при комнатной температуре в нейтральной водной среде с почти количественным выходом. Для выделения продукта требуется лишь непродолжительная обработка кислотой. [c.319]

Аналогично моншо объяснить образование тимола при расщеплении оксима ментона [184]. [c.249]

РАСЩЕПЛЕНИЕ ОКСИМОВ И РОДСТВЕННЫХ ИМ СОЕДИНЕНИИ, ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОИНОВ И сс-ДИКЕТОНОВ [c.40]

В предыдущих разделах было рассмотрено расщепление оксимов с образованием нитрилов [65, 90, 146—151, 181]. Эти реакции расщепления могут быть связаны с наиболее известным расщеплением оксимов типа оксимов бензила и бензоина эти расщепления часто называются бекмановскими перегруппировками второго рода . [c.40]

Расщепление оксимов и родственных им кетонов позднее было изучено весьма подробно [211]. Приведенные ниже уравнения иллюстрируют поведение некоторых оксимов при действии бензолсульфохлорида. [c.41]

Атропизомерия нашла применение в изящном методе определения конфигурации стереоизомерных соединений. Мейзенгеймер [315] исследовал возможность расщепления оксимов 1-ацето-2-оксинаф-тойной-З-кислоты [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология