Циклизация нитрокоричных кислот

При нитровании и последующем восстановлении обычной (тране) коричной кислоты образуется аминокоричная кислота, при действии на которую соляной или серной кислот или уксусного ангидрида получается исключительно бимолекулярный ангидрид. Наблюдаемая циклизация этого вещества в карбостирил, вероятно, объясняется промежуточным присоединением спирта или воды, которое происходит таким же образом, как при превращении транс-кумаровой кислоты в ее г с-изомер. В противоположность этому алло-о нитрокоричная кислота при восстановлении легко- дает карбостирил [214]. [c.51]

Прй восстановлении о-нитроэфиров с помощью N36 4 в присутствии палладия на угле происходит циклизация с образованием циклических гидроксамовых кислот. Из этилового эфира транс-о-нитрокоричной кислоты образуется 2 оксо-1,2-дигидрохинолин [742]. [c.314]

Дыс-конфигурация о-нитрокоричной кислоты (X) доказывается методом циклизации, т. е. образованием лактама (XI) после восстановления нитрогруппы до аминогруппы. Превращение цис-нитрокоричной кислоты (X) в низкоплавкий изомер коричной кислоты доказывает конфигурацию последней (XII). [c.200]

Справочник химика 21