Нитрование Нитрованилин, метиловый эфир

Б отличие от фенола нитрование бензоилнитратом а- и -нафтолов приводит лишь к незначительным выходам 2,4-ди-нитро-а-нафтола (т. пл. 138—139°) и 1,6-динитро-р-нафтола (т. цл. 195°). Эфиры же а- и -нафтолов в растворе четыреххлористого углерода легко нитруются бензоилнитратом при действии последнего на этиловый эфир а-нафтола образуется 4-нитропроизводное этого эфира метиловый и этиловый эфиры -нафтола нитруются в положение 1, т. е. дают соответствующие эфиры Г-нитро-2-нафтола. По отношению к большинству ароматических альдегидов (бензальдегиду, анисовому альдегиду, салициловому альдегиду и др.) бензоилнитрат действует главным образом как окислитель нитросоединения образуются в этих реакциях лишь в ничтожных количествах. С другой стороны, при обработке бензоилнитратом -нафтальдегид количественно превращается в соответствующее нитропроизводное (т. пл. 194—195°), а ванилин также с количественным выходом дает 3-нитрованилин (т. пл. 178°). Кумарин нитруется бензоилнитратом с образованием 5-нитрокумарина (т. пл. 185°). [c.420]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология