Фенол нитрование

Б отличие от фенола нитрование бензоилнитратом а- и -нафтолов приводит лишь к незначительным выходам 2,4-ди-нитро-а-нафтола (т. пл. 138—139°) и 1,6-динитро-р-нафтола (т. цл. 195°). Эфиры же а- и -нафтолов в растворе четыреххлористого углерода легко нитруются бензоилнитратом при действии последнего на этиловый эфир а-нафтола образуется 4-нитропроизводное этого эфира метиловый и этиловый эфиры -нафтола нитруются в положение 1, т. е. дают соответствующие эфиры Г-нитро-2-нафтола. По отношению к большинству ароматических альдегидов (бензальдегиду, анисовому альдегиду, салициловому альдегиду и др.) бензоилнитрат действует главным образом как окислитель нитросоединения образуются в этих реакциях лишь в ничтожных количествах. С другой стороны, при обработке бензоилнитратом -нафтальдегид количественно превращается в соответствующее нитропроизводное (т. пл. 194—195°), а ванилин также с количественным выходом дает 3-нитрованилин (т. пл. 178°). Кумарин нитруется бензоилнитратом с образованием 5-нитрокумарина (т. пл. 185°). [c.420]

Фенол нитрованием превращают в пикриновую кислоту, одну иитро- группу которой восстанавливают. [c.165]

Во время империалистической войны в Германии и Англии был установлен новый способ производства пикриновой кислоты из фенола нитрованием его крепкими кислотами, что позволило применять, обычную чугунную аппаратуру для нитрования, а это знаменовало собо й переход от полукустарного французского горшечного способа, к более совершенному заводскому способу. [c.415]

Нитрование фенолов в разбавленной азотной кислоте идет через предварительное нитрозирование с последующим окислением нитрозосоединения азотной кислотой. Если добавить мочевину для разрушения азотистой кислоты (присутствующей в азотной кислоте или образовавшейся при восстановлении азотной кислоты фенолом), нитрования не происходит. [c.415]

Вейбелем изучено также нитрование о- и л-крезолов. Нитрование лг-крезола протекает медленней, чем нитрование фенола и о-крезола. Скорость образования продукта конденсации такая же, как у фенола и о-крезола таким образом, при нитровании иг-крезола получается больше продуктов конденсации по сравнению с другими фенолами. Нитрование. <г-кре-зола приводит к образованию б-нитро и 4-нитро-. -крезолов в весовом отношении 2 3, причем это отношение не зависит от концентрации азотистой и азотной кислот. При нитровании о-крезола продуктами реакции являются 6-нитро и 4-нитро-о-крезолы в отношении 1 1. Это отношение остается постоянным, независимо от изменения начальной концентрации азотистой кислоты с другой стороны, оно возрастает в небольшой степени при повышении концентрации азотной кислоты. При дальнейшем нитровании 6-нитро- и 4-нитро-о-крезолы дают динитропроизводные в равных отношениях. При нитровании же 6-нитро- и 4-нитро-лг-крезолов образуются динитропродукты с преобладанием производных 6-нитро-л-крезола. [c.64]

В рассмотренных выше типах реакций 2,4,6-тризамещенных фенолов (нитрование, бромирование, внутримолекулярное алкилиро-. ванне) поляризующее действие атакующей электрофильной частицы уменьшается от катиона нитрония к катиону карбония. Поэтому, если при нитровании электронные смещения под влиянием поляризующего действия электрофильного реагента вполне достаточны для перестройки ароматической системы связей в циклогек-садиеноновую, то при бромировании и внутримолекулярном алкилировании необходимы дополнительные условия, способствующие увеличению электронной плотности в ядре. [c.67]

Опыт 89. Нитрование фенола. Вследствие сопряжения р-электронов ОН-группы с я-электронами кольца повышается активность ядра фенола. Нитрование протекает в мягких условиях, разбавленной кислотой при комнатной температуре. (Повышение концентрации кислоты приводит к окислению фенола.) Электрофильным агентом в этих условиях, по-видимому, является нитрозо-катион, образующийся из азотистой кислоты, присутствующей в смеси, за счет окисления фенола, а далее азотистая кислота образуется при окислении нитро-зофенола азотной кислотой [c.280]

При нитровашга бензола смесью азотной и серной кислот в присутствии 2% ртути получены нитробензол и тринитро-фенол. Нитрование этой же смесью толуола дает нитротолуолы, нитрокрезол п тг-нитробензохшую кислоту, т. е. те же продукты, которые образуются и при нитровании азотной кислотой. Эти результаты указывают, что добавление серной кислоты не влияет на нитрование ароматических соединений азотной кислотой в присутствии ртути. Далее показано, что нитрование нитробензола 80—85%-ной азотной кислотой в присутствии ртути приводит к большим выходам динитробензола, чем нитрование без активатора. [c.44]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.93 ]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.144 , c.157 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.210 ]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.10 , c.19 , c.23 , c.69 , c.78 , c.85 , c.93 , c.150 , c.154 , c.158 , c.162 , c.166 , c.347 , c.354 , c.375 , c.420 , c.421 , c.423 , c.424 , c.433 , c.459 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.298 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.210 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.515 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.73 , c.82 , c.84 , c.85 , c.86 , c.89 ]

Технология органических красителей и промежуточных продуктов (1980) -- [ c.58 ]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.7 , c.10 , c.19 , c.23 , c.69 , c.85 , c.93 , c.150 , c.154 , c.158 , c.162 , c.166 , c.347 , c.354 , c.375 , c.420 , c.421 , c.423 , c.424 , c.433 , c.459 ]

Общая химическая технология органических веществ (1966) -- [ c.340 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.74 , c.75 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.236 , c.253 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.136 , c.145 , c.147 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.143 , c.148 , c.154 , c.155 , c.156 , c.158 , c.167 , c.182 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.145 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.236 , c.253 ]

Химия и технология бризантных взрывчатых веществ (1973) -- [ c.86 , c.109 , c.330 , c.334 , c.335 , c.344 , c.351 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.73 , c.82 , c.84 , c.85 , c.86 , c.89 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.143 , c.148 , c.154 , c.155 , c.156 , c.158 , c.167 , c.182 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.93 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.149 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.214 , c.216 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.282 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.343 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.13 , c.121 , c.124 , c.128 , c.129 , c.144 , c.146 , c.155 , c.157 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология