Константы взаимодействия в кресловидной форме циклогексана

В противоположность случаю 2р-ацетоксихолестан-3-она VII кольцо А изомерного 4р-ацетокси-3-кетона IX предпочтительно существует в форме слабо искаженного кресла. Это следует из того, что константа взаимодействия 4а—5а лишь немного больше значения 2,5 гц, которое находится, как было показано, в хорошем согласии со значением J в аналогичных неискаженных кресловидных циклогексанах (гл. 6, разд. 2А). Этот результат также подтвержден измерением дисперсии оптического вращения [5]. Различие в конформациях VII и IX может быть объяснено тем, что скрученная форма изомера IX требует, чтобы ацетоксигруппа сближалась с метиленовой группой С-6, давая заслоненную конформацию, тогда как в изомере VII заслоненная конформация образуется при сближении ацетоксигруппы с 1р-водородом [5]. [c.182]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология