Бицикло гептадиен Норборнадиен

Циклопентадиен-1,3 (т. кип. 41,5 С) представляет собой очень реакционноспособное соединение, легко вступающее в реакции присоединения. Так, уже при комнатной температуре оно димеризуется в дицик-лбпентадиен. При его взаимодействии с ацетиленом по реакции Дильса— Альдера образуется норборнадиен (бицикло[2,2,1]гептадиен-2,5), который используется, в частности, для синтеза инсектицидов. Например, при последующем взаимодействии с гексахлорциклопентадиеном также по реакции Дильса — Альдера образуется высоко активный инсектицид а льдрин (1,8,9,10,11,11 -гексахлортетрацикло [6,2,1,13.602.71 дд, декадиен-4,9) [c.244]

Взаимодействие циклопентадйена с ацетиленом по Дильсу—Альдеру впервые описано в патенте [39] и исследовано А. Ф. Платэ с сотр. [40]. При реакции в автоклаве (290—320 °С, 3 МПа) получается бицикло [2.2.1] гептадиен-2,5 (норборнадиен) с выходом 40—45% от теоретического [c.33]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология