Фенилглицин, асимметрическое превращение

Хорошо изучено асимметрическое превращение второго рода через эпимеры, в результате которого сложные Зфиры рацемического метионина или фенилглицина (или замещенного фенилглицина) превращаются в один энантиомер с высокими выходами. Например, при перемешивании метилового эфира пь-фенилглицина с 1 экв. бензальдегида и 1 экв. о-винной кислоты получают с 85%-ным выходом кислый о-тартрат мзтилового эфира п-фенилглицина, Бензаль-дегид необходим для образования промежуточного стереохимически лабильного имина. Использование фильтратов от таких превращений позволило повысить общий выход п-соли до 95% [ 12], [c.14]

Сходные асимметрические превращения претерпевают салицилиден-аминокислоты в медных комплексах (170) их дипептидов с -изолейцином [117]. О-Аланин, О-фенилаланин, О-фенилглицин (К = Ме, РЬСНг, РН соответственно) при pH 8,5 и 80 °С на 63—76 % изомеризуются с образованием -антиподов. Остаток -лейцина при этом не затрагивается. [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология