Фенилглицин

Фенилглицин-о-карбоновая кислота [c.497]

Так как индоксил (стр. 696) получается путем щелочного плавления фенилглицин-о-карбоновой кислоты в промышленных масштабах и его восстановление в индол не представляет трудностей, то в настоящее время этот метод получения индола, по-видимо.му, стоит на первом месте. [c.987]

Поиск технически возможного синтеза начался с конца 80-х годов. К. Гейман в 1890 г. показал, что фенилглицин при сплавлении со щелочью дает индоксил, легко окисляющийся кислородом воздуха до индиго. Вскоре он нашел, что краситель получается с лучшим выходом, если сплавить со щелочью фепилглицин-о-карбоно-вую кислоту. Трудности были связаны с приготовлением антрани-ловой кислоты, применяющейся здесь в качестве исходного материала. И лишь после успешного перевода фталевой кислоты в антраниловую (фталевая кислота легко получалась окислением нафталина серной кислотой в присутствии сульфата ртути) стал ясен промышленный путь к синтетическому индиго от нафталина к фталевой кислоте, а затем через антраниловую к фепилгли-цип-о-карбоновой и, наконец, к индиго [c.246]

Аналогичный результат даст рассмотрение фенилглицина с проекционной формулой ЬХШ [c.306]

Однако ири таком методе работы выход красителя все же незначителен это связано, с одной стороны, с высокой температурой щелочного плавления, приводящей к частичному разложению индоксила и, с другой стороны, с образованием в процессе реакции воды, которая гидролизует фенилглицин. Поэтому, когда Пфлегер применил в качестве. конденсирующего средства амид натрия вместо щелочи, он не [c.695]

Образующиеся продукты используются для получения индиго и тиоиндигоидных красителей. Прн этом превращение фенилглицина в индоксил в кислой среде не идет, вероятно, из-за протонирования аминогруппы. Реакцию ведут в расплаве эквимолекулярных количеств едкого натра и едкого кали, к которому добавляют амид натрия, сильно облегчающий течение циклизации. [c.272]

I. Получение калиевой соли фенилглицина из анилина [c.273]

В первом методе синтеза, предложенном Гейманом в 1890 г., исходным материалом служит анилин. При конденсации его с хлоруксусной кислотой получается фенилглицин, который ирн щелочном плавлении образует индоксил [c.695]

S. Во время перегонки в вакууме объем раствора с.педует поддерживать равным Приблизительно 2 л, часто прибавляя к нему воду через капельную воронку. Если этого не делать, то может выделиться хлористоводородный й/-фенилглицин, который плохо растворим в концентрированной соляной кислоте. [c.65]

Фенилглицин-о-карбоновой кислоты монокалиевая соль, ч. [c.49]

В состав соединений включено пиридиновое кольцо. Акцептор, содержащий три пиридиновых цикла, прочно связывает тиоциа-нат грег-бутиламмония. Смешанный акцептор, 5,5-дипиридинил-динафтиловый эфир, выступая как аналог полиэфиров, также преимущественно комплексует метиловый эфир 5-фенилглицина. Опять-таки формирование трех водородных связей и наличие трех М О ион-дипольных взаимодействий, по-видимому, необходимое условие сильного и эффективного связывания [138]. [c.273]

Второй метод синтеза индиго, применявшийся одно время в промышленности, тоже был предложен Гейманом впоследствии он был уточнен и доработан Баденской анилиновой фабрикой. Исходным материалом для этого синтеза служит антраниловая кислота, которая может быть легко и дешево получена из нафта.пииа через фталевую кислоту и фталимид (стр. 653). Ее конденсируют с хлоруксусной кислотой и образующуюся фенилглицин-о-карбоновую кислоту подвергают щелочному плавлению. При этом с количественным выходом получается индоксиловая кислота, которая, отщепляя углекислоту, превращается в индоксил. Последняя стадия этого процесса тоже за-[<лючается в окислении индоксила до индиго [c.696]

Метиловый эфир антраниловой квсдоты Фенилглицин-о-карбоновая кислота Тетрахлорфталевый ангидрид ж-Аминобензойная кислота Хинизарин [c.379]

Был взят бинафтильный асимметричный ( , )-акцептор, а в качестве донорной молекулы — рацемический метиловый эфир фенилглицина [c.278]

ТОЛЬКО значительно усовершенствовал процесс, но и обеспечил возможность его использования в промышленности. Применение амида иатрия позволяет вести плавку фенилглицина уже при 180—200°, причем выделяющаяся в процессе реакции вода полностью связывается амидом натрия с образованием аммиака и едкого натра. Большая часть получаемого в настоящее время искусственного индиготина готовится по этому усовершенствованному способу (практически в качестве конденсирующего средства обычно применяется смесь NaNH2, NaOH и КОН). [c.696]

После загрузки щелочей и натрийамида внутренний объем реактг ра герметизируется и в аппарат вводится газообразный аммиак до создания требуемого давления. Затем подача аммиака прекращается и I аппарат начинают загружать из бункера 1 при помощи шнекового питателя 2 сухую соль фенилглицина. Бункер 11 шнек герметизированы и для выравнивания давления соединены с аппаратом специальными трубами. По окончании загрузки соли фенилглицина аппарат разобщают с бункером и питателем, закрывая соответствующую задвижку, нагревают реакционную массу до заданной температуры и некоторое время размешивают содержимое аппарата После размешивания реакционную массу передавливают из аппарата на дальнейгиую обработку. [c.349]

Следует указать также на трансаминироваиие кетокислот, являющееся моделью аналогичных биохимических превращений. Из пировиноградной кислоты и -фенилглицина был получен -аланин с оптической чистотой 41% по схеме [138] [c.147]

Индоксил (3-гидроксиндол) можно получить из фенилглицина, о-карбо-ксифеиилглицина. Л/-(2-оксиэтил) анилина, о-аминоацетофенона. Предложите ддч [c.274]

Нитрофениловый эфир глицидола П 1,275. Фенилглицин-о-карбоновая кислота 59,100 Г7,III,302 Г7,У,459 Ж3,63 М4,324 М7,XV 1,37 04,169. <> Этиловые эфиры 3- и 3-нитробензойкой кислоты Сб,1,261 и А4.77 52,59 53,354 П 12,72. [c.111]

Раствор калиевой соли фенилглицина отфильтровывают от гидрата закиси железа, затем выпаривают и фенилглицинат калия высушивают. [c.274]

Получение азидон аминокислот, содержащих вторичные аминогруппы, в алифатическом и бензольном ряду проводилось лишь в нескольких случаях. Гидразид N-фенилглицина при взаимодействии с азотистой кислотой превращается в азид N-фeнил-N-нитpoзoгли-цина [25] [c.335]

Моиохлоруксусиая кислста давно бы. ]я применена для получения фенилглицина (промежуточного продукта в синтезе индиго) [c.617]

Одним из типов таких катионитов являются смолы, содержащие в своем составе аминоацетатные хелатные группировки, аналогичные содержащимся в известных комплексообра-зователях — глицине, фенилглицине и этилендиаминтетраук-сусной кислоте (ЭДТА). [c.93]

Смесь 75 г (0,76 моль) уксуснокислого калия и 750 мл (7,9 моль) уксусного ангидрида доводят до кипения в трехгорлой колбе емкостью 5 л, снабженной обратным холодильником и мешалкой с глицериновым затвором. Затем в течение 1—2 мин осторожно [следует избегать вспенивания) добавляют 75 г (0,25 моль) мелко растертой 4-брОм-фенилглицин-о-карбоновой кислоты, кипятят 20 мин и охлаждают до 10 С. При этом выпадает осадок, загустевающий в темную кристаллическую массу. В колбу вводят 625 мл воды, охлажденной до О °С, и размешивают смесь при охлаждении в ледяной бане 30 мин для образования суспензии. Осадок отфильтровывают, промывают 125 мл 50%-ной уксусной кислоты, 75 мл 50%-ного этилового спирта и сушат при 60 °С. Получают 54 г технического продукта выход 66,7% (от теоретического). Вещество перекристаллизовывают из 540 мл этилового спирта с 5,4 г активированного угля. Фильтрат охлаждают [c.45]

Бромфенилглицин-о-карбоновую кислоту используют для синтеза 5-бром-о,N-диацетилиндоксила и 6-хлор-4-бромфенилглицин-о-карбоновой кислоты и получают бромированием фенилглицин-о-карбоновой кислоты или ее монокалиевой соли в ледяной уксусной кислоте. Мы проверили и уточнили последний метод получения [c.49]

В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой, помещают смесь 72 г (0,309 моль) тонко растертой монокалиевой соли фенилглицин-о-карбоновой кислоты и 300 мл ледяной уксусной кислоты и добавляют в течение 15 мин при интенсивном перемешивании раствор 17 мл (0,325 моль) брома в 60 мл ледяной уксусной кисло- [c.49]

М-Метилфенилглицин-о-карбоновая кислота применяется для синтеза М-метилиндоксилацетата [1, 2, 3]. Она получает-ся метилированием фенилглицин-о-карбоновой кислоты йодистым метилом [3, 4] или кипячением М-метилантраниловой кислоты с небольшим избытком монохлоруксусной кислоты в концентрированном растворе углекислого натрия [2]. [c.142]

Выход чистой N-метил-фенилглицин-о-карбоновой кислоты равен 70 г, что составляет 72,2%, считая на N-метилант-оаниловую кислоту т. пл. 188,5—189° (с разложением). [c.143]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.241 , c.345 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.576 , c.755 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.301 , c.302 ]

Основные процессы синтеза красителей (1952) -- [ c.84 , c.289 ]

Биотехнология (1988) -- [ c.159 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.173 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.287 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.474 ]

Общая химическая технология органических веществ (1955) -- [ c.291 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.537 , c.538 , c.552 , c.755 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.443 ]

Избранные проблемы стереохимии (1970) -- [ c.158 , c.159 ]

Химия красителей (1979) -- [ c.20 , c.184 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.287 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.537 , c.538 , c.552 , c.755 ]

Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям (1961) -- [ c.291 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.321 , c.416 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.241 , c.345 ]

Стереодифференцирующие реакции (1979) -- [ c.271 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.33 , c.306 , c.309 , c.311 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.459 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.50 , c.58 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.454 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.248 , c.417 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.394 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.605 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.56 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.695 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.282 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.307 ]

Основные процессы синтеза красителей (1957) -- [ c.84 , c.289 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.625 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.57 , c.60 ]

Химия и технология органических красителей (1956) -- [ c.373 , c.374 , c.375 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.499 , c.508 , c.727 ]

Биотехнология - принципы и применение (1988) -- [ c.159 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.375 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология