Карбокатион сахара

Присоединение реагентов с нуклеофильным атомом углерода к моносахаридам происходит так же, как к обычным альдегидам и кетонам. Во многих случаях альдегидная группа превращается при этом в спиртовую. То, что в этих реакциях присоединение происходит действительно к карбонильной форме сахара, до некоторой степени подтверждается тем, что гликозиды не присоединяют реагентов с нуклеофильным углеродом (можно было бы думать, что гликозиды и циклические формы сахаров в этих случаях могут реагировать в виде гли-козильных карбокатионов, но этого, по-видимому, не. происходит). В реакциях с соединениями, содержащими нуклеофильный углерод, в качестве исходного сахара обычно берут производное его оксо-формы с замещенными гидроксилами. Поскольку сахара обладают центрами асимметрии, обычно присоединение к ним реагентов с нуклеофильными углеродными атомами приводит к образованию одного из энантиоморфных форм в преобладающем количестве. [c.117]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология