Ацетофенон алкилированной группы

При кипячении с Н2О или разб. НзЗО , разлагается до СО2, этанола и ацетофенона. Атом водорода СНз-группы замещается на Na, благодаря чему эфир легко алкилируется и ацилируется, например при кипячении его Na-пpoизвoднoгo с С2Н51 образуется этилбен-зоилуксусный эфир, Б.э. конденсируется с альдегидами, напр. [c.265]

Группа полных синтезов стероидных соединений и их аналогов основана на алкилировании D-фрагментов, содержащих кетогруппу в положении 9. Алкилирующим агентом служит при этом лг-метоксифенетил-бромид (43), синтезируемый из ацетофенона (39) [884] (схема 86). Ацетофе-нон в четыре стадии превращается в л -метоксипроизводное (40), которое по Вильгеродту — Киндлеру переводится в кислоту (41). Восстановление последней в соответствующий первичный спирт и его обработка трехбромистым фосфором позволяют получить бромид (43). При алкилировании им бициклического дикетона (42) (синтез этого соединения приведен на схеме 116) образуется трициклический полупродукт (44), циклизация которого полифосфорной кислотой позволяет получить метиловый эфир бисдегидроэстрона (50). Последовательное проведение восстановления 17-кетогруппы соединения (44), гидрирования А ( -связи [c.226]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология