Стероидные гормоны синтез полный

Через три года после того как Мишер закончил свои исследования эстрона, появились замечательные работы Робинсона и Вудворда, которые осуществили полный синтез почти всех стероидных гормонов. [c.400]

Число стадий и суммарные выходы при полных синтезах стероидных гормонов [c.11]

Над полным синтезом стероидных гормонов начали работать сразу же после того, как было выяснено их строение, и, конечно, усилия были направлены, в первую очередь, на синтез самого простого гормона — эквиленина. Этот эстрогенный гормон содержит два ароматических кольца и всего два асимметрических углеродных атома. [c.394]

В связи с этим химия природных соединений оказывает сильное влияние на развитие всех основных дисциплин медико-биологического цикла, а также на решение многих важных практических вопросов здравоохранения, сельского хозяйства, ряда отраслей промышленности. Для борьбы с наиболее опасными заболеваниями (луч евая болезнь, рак, гипертония, некоторые нервные и психические заболевания), для полной ликвидации ряда инфекционных болезней человека, животных и растений необходимо глубокое изучение стероидных гормонов, анти-Гиотнков н других лекарственных веществ. Стимулирование роста животных и растений, подавление вредной флоры, регулирование лроцес-сов развития растений — все это требует изыскания в природе и синтеза высокоэффективных гормонов, фитогормонов, ростовых веществ, антибиотиков, инсектицидов и других типов веществ Развитие промыш- [c.3]

Интерес к изучению стероидов особенно возрос после того, как было установлено, что к ним принадлежат гормоны пола и коры надпочечников, Громадное физиологическое и лечебное значение стероидных гормонов сразу привлекло в эту область большие научные силы, и за последние 25 лет химия стероидов сделала поразительные успехи. Были выделены сотни новых стероидов, установлены их строение и взаимосвязь, осуществлены частичные и полные синтезы. [c.269]

Получение стероидных гормонов из природных стероидов путем частичного синтеза достигло в настоящее время высокой степени совершенства [23]. Поэтому полные синтезы природных стероидных гормонов (за исключением упомянутого выше синтеза эстрона) по существующим схемам в настоящее время не могут конкурировать с частичным синтезом. Промышленное применение мол ет получить лишь синтез модифицированных стероидов с необычной стереохимией скелета или большим числом функциональных заместителей, а также синтез гетероциклических аналогов стероидов. [c.14]

Не менее выразительный пример первостепенной роли синтеза в развитии теоретических представлений может быть найден в истории полного и частичного синтез стероидных гормонов и их аналогов. Исследователи, работавшие в этой области в 1930—40-х годах, встретились с рядом неожиданных проблем как при построении углеродного скелета, так и при осуш,е-ствлении некоторых иногда вполне тривиальных превращений, таких, как присоединение по связи С=С или С=0, раскрытие оксиранового цикла или даже превращение спиртов в соответствующие галогенопроизводные. Потребности синтеза не только заставили химиков разработать альтернативные методы, позволявшие осуществлять такие превращения, но и побудили обратиться к изучению причин наблюдаемых аномалий. [c.47]

Деметилирование (II, 286). Методика Уилдса и Мак-Г<ормака с успехом использовалась в полном синтезе стероидного гормона эквилина, одной из стадий которого является деметилирование (1) 111. [c.170]

В 60-е годы в СССР, прежде всего в И нституте химии природных соединений АН СССР, проводятся почучившие мировое признание работы по синтезу стероидных гормонов и антибиотиков, включая полный синтез тетрациклина, крупные исследования по химии углеводов, липидов и пептидов. Советская наука завоевывает признанный приоритет в биоорганической химии мембран. В после дующий период ведущие позиции нашей страны были закреплены в исследовании многих белков и полисахар1Тдов, транспортных и информационных нуклеиновых кислот, в создании ряда лекарственных препаратов (фторафур. феназепам и др.). [c.5]

Практическая медицина нуждается в большом количестве стероидных гормонов и их аналогов. Хотя эти вещества одинаковы почти у всех позвоночных, промышленное выделение их из природных источников не целесообразно из-за малого содержания. Первые исследователи стероидных гормонов получали их из органов и продуктов жизнедеятельности сельскохозяйственных животных. О колоссальности проделанного труда свидетельствует хотя бы такой факт. В процессе вьщеления прогестерона пришлось переработать 650 кг яичников, взятых от 50 ООО свиней. При этом было получено только 20 мг целевого вещества. В настоящее время стероидные гормоны для нужд медицины производят путем полного или частичного синтеза из желчных кислот или выделяемых из растений стероидных алкалоидов или сапогенинов. [c.278]

Синтезы этого типа удобно группировать в соответствии с классами синтезируемых стероидных соединений. Они служат в основном для двух целей — получения эстрогенных гормонов и на их основе 19-норстерои-дов, с одной стороны, и получения производных витамина В — с другой. В последнем случае, очевидно, отпадает необходимость циклизации с образованием кольца В и полученные АСВ-фрагменты представляют собой конечные продукты синтеза. Отдельно рассмотрены в этом разделе также полные синтезы 8- и 9-азастероидов. [c.222]

Среди полных синтезов стероидных гормонов заслуживают внимания синтез эстрона (Торгов О. В., 1962 г.). Метиловый эфир р-нафтола (208) восстанавливают до тетрагидронафталинового производного, затем окисляют до оксосоединения, реакцией которого с винилмагнийбромидом получают соединение (209). Его вводят в конденсацию с 2-метилцикло-пентандионом-1,3 и при щелочной обработке образуется соединение (210), которое в кислой среде превращается в соединение (211). После восстановления двойной связи и удаления защитной группировки получают эстрон [c.122]

Синтезы в стероидном ряду являются одним из наиболее сложных разделов органической химии. Хотя в настоящее время удалось осуществить полные синтезы всех природных стероидных гормонов, они настолько трудны и многостадийны, что представляют лишь теоретический интерес. Поэтому все производящиеся в настоящее время стероиды получаются частичным синтезом на основе природного сырья растительного или животного происхождения Наиболее сложной и важной задачей является синтез кортикостероидов, на котором следует остановиться несколько подробнее. Главными исходными продуктами для этого являются дезоксихолевая кислота (XIV), а также растительные стероиды — эргостерин (XV), стигмастерин (XVI), диосгенин (XVII), [c.54]

Несмотря на многообразие классов стероидных соединений, все они в настоящее время связаны между собой частичными синтезами, которые позволяют перейти от одного класса к другому путем усложнения или же упрощения структуры за счет введения, удаления или трансформации боковых цепей и функциональных заместителей. Установление синтетических связей менаду всеми классами стероидов позволяет отнести к собственно полному синтезу лишь построение циклопентанопергыдрофенан-тренового скелета в виде простейших стероидов (главным образом стероидных гормонов), включив завершение синтеза более сложных структур в область частичного синтеза. [c.8]

Таким образом, если в 1945—1955 гг. работы развивались главным образом в направлении частичного и полного синтеза стероидных гормонов, то в 1956—1966 гг. начинают преобладать работы по синтезу природных и трансформированных стероидов и их микробио-чогическим превращениям. В эти годы начаты исследования но энзиматическим превращениям стероидов. [c.538]

Были осуществлены (Вудворд, Джонсон) и полные синтезы всех главных стероидных гормонов, которые мы не приводим ввиду их мно-гостадийности. Приведем лищь сравнительно короткий полный синтез эстрона по Джонсону [c.616]

Окислительное декарбоксилирование ПВК является одной из ключевых реакции в обмене углеводов. В результате этой реакции ПВК, образовавшаяся при окислении глюкозы, включается в главный метаболический путь клетки цикл Кребса, где окисляется до углекислоты и воды с выделением энергии. Таким образом, благодаря реакции окислительного декарбоксилирования ПВК создаются условия для полного окисления углеводов и утилизации всей заключенной в них энергии Кроме того, образующаяся при действии ПДГ-комплек-са активная форма уксусной кислоты служит источником для синтеза многих биологических продуктов жирных кислот, холестерина, стероидных гормонов, ацетоновых тел и других. [c.16]

Первичный эффект стероидных гормонов, в частности эстрадиола, прогестерона и кортизона, состоит в воздействии на выражение генов, а не непосредственно на активность фементов или процессы транспорта. В отличие от адреналина эти стероидные гормоны оказывают свое действие, только проникнув в клетку-мишень. Кроме того, местом их первичного действия служит не плазматическая мембрана, а клеточное ядро. Для полного проявления биологического эффекта стероидных гормонов требуются часы, а не минуты, поскольку он зависит от синтеза новых белков. Аьсгиномицин D тормозит [c.298]

В последнее время промышленное значение приобретают методы полного синтеза Э. и важных его производных (высокоактивные эстрогены, анаболические гормоны и др.), не из стероидного сырья, а из простейших соединений. Кратчайший и наиболее удобный способ полного синтеза d,l-9., развиваемый в ряде стран, предложен И. Н. Назаровым и И. В. Торговым с сотр. Исходным соединением является 6-метокси-тетралон (II), из к-рого через ряд продуктов (III и IV) получают метиловый эфир Д eiie.Qu flerHflpo- [c.512]

Полные синтезы стероидов по этому типу построения скелета нашли применение в основном для получения эстрогенных гормонов и высоконенасыщенных производных 19-норандростана. Эти синтезы могут быть разделены на две основные группы. В первой из них АВ- и В-фрагменты связываются первоначально путем образования связи Сд — С д, а во-второй — путем образования связи С з — С д. При этом атомы Сц и С з могут вводиться либо с АВ-, либо с В-фрагментом, либо же, наконец, вводиться в готовый трициклический АВВ-полупродукт. Существуют так-/ке варианты синтеза, в которых кольцо В формируется из ациклических предшественников, а не вводится в готовом виде. Отдельно рассмотрены в этом разделе синтезы аза-, окса- и тиа-апалогов стероидных соединений. [c.126]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология