Натрий в жидком аммиаке удаление бензиловых эфиров

Бензиловые эфиры, относящиеся к числу защитных групп, способных к восстановительному отщеплению, могут также расщепляться действием натрия в жидком аммиаке ([971, 1828] ср. [2119] . Этот метод представляет еще одну возможность расщепления бензиловых эфиров одновременно с удалением карбобензоксигруппы, а также некоторых других N-защитных группировок. [c.99]

Методы удаления бензильных групп подробно осуждаются в обзоре [1], где рассматриваются а) гидрогенолиз в присутствии катализаторов (палладий на угле, платина и никель Ренея в различных растворителях) б) восстановление натрием в спирте. В последние годы были разработаны еще два метода расщепления бензиловых эфиров а) восстановление натрием в жидком аммиаке [13, 14] б) бромирование, приводящее к замещению одного из бензильных атомов водорода на бром, с последующим щелочным гидролизом продукта бромирования [15]. Первый из этих двух методов рассматривается на примере синтеза 6-0-ацетил-5-5-ацетил-1,2-0-изопропилиден-5-тио-а-D-глюкофуранозы, а второй — на примере удаления бензильных групп в метил-2,3-ди-О-бен-зил-а-D-глюкопиранозиде. [c.282]