Ацетои по образованию индиго

Подобным же образом а-нитробензальдегид образует индиго со всеми соединениями, содержащими группировку СН СО— следовательно, эта цветная реакция может быть использована для обнаружения соединений, у которых группировка СН3СО— соединена с атомом водорода или с атомом углерода, не связанным с группами, вызывающими чрезмерные пространственные затруднения. Нитробензальдегид применяется в качестве реагента для образования индиго в щелочном растворе. Поэтому соединения, в которых группа СН3СО— освобождается вследствие гидролиза, также могут быть открыты по образованию индиго , таким соединениям относятся а) галогензамещенные, например этил-иденхлорид, 2,2-дибромпропан и др. б) ацетали, например аце-таль ацетальдегида в) оксимы—ацетоксим, ацетофеноноксим и др. г) продукты присоединения бисульфита к ацетальдегиду ацетону и др. [c.303]

В приведенных выше условиях реакция протекает только с такими соединениями, которые содержат группу СНз—СО— поэтому, например, циклогексанон, диэтил- и этилфенилкетоны не образуют индиго. К числу соединений, способных к образованию индиго, принадлежат а- и р-иононы, бензальацетон, замещенные в бензольном кольце ацето-феноны (заместители — галогены, окси-, метокси-, нитро-, аминогруппы), такие дикетоны, как диацегил-, ацетил-, ацетонил- и бензоилацетон, а также кетокислоты, например левулиновая и пировиноградная Ацетальдегид также реагирует положительно. [c.437]

Считают, что эта реакция протекает через стадию образования о-гидро-ксиламиноацетофенона, который после отщепления воды и перегруппировки дает индоксил, легко окисляющийся в индиго [839, 840]. Байер и Эмерлинг [841] также в 1870 г. получили индиго (I) при обработке изатина (III) смесью треххлористого фосфора, хлористого ацетила и фосфора. Однако эту реакцию можно считать лишь частичным синтезом, поскольку сам изатин получался окислением индиго. [c.187]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология