Бром винилацетилен, полимеризация

Винилацетилен СН2 = СН—С=СН, получаемый полимеризацией ацетилена (см. стр. 385), является простейшим углеводородом, содержащим одновременно этиленовую и ацетиленовую связи. Это — газообразное вещество с острым сладковатым запахом, легко сгущающееся в бесцветную жидкость с т. кип. около 5° С и относительной плотностью 0,705 (при 0°С). Винилацетилен дает характерные для ацетиленовых углеводородов соединения с серебром и одновалентной медью. При повышенной температуре он легко полимеризуется. Винилацетилен легко присоединяет бром и галоидоводороды. При присоединении одной молекулы хлористого водорода получается 2-хлорбутадиен-1,3, названный хлоропреном (см. стр. 396). [c.403]

Еще ранее при работе с дивинилацетиленом было обнаружено, что в соприкосновении с воздухом он дает взрывчатые продукты. Так как дивинилацетилен быстро окисляется с образованием перекисей, детонирующих с силой гремучей ртути, то необходимы специальные предосторожности против утечек в вентилях и трубопроводах. Управление ими требует специальной техники [51, 52]. Другие способы получения винилацетилена не имеют промышленного значения. Приводится описание процесса, идущего в паровой фазе [40, 41, 53]. Термическая полимеризация ацетилена над некоторыми металлами [55] и солями [56] дает малые выхода то же самое наблюдается в случае полимеризации при освещении и при действии тихих разрядов [57—59], например в амилене. Было найдено, что бутадиен, получаемый при крекинге нефти, содержит до 0,7 процента винилацетилена [5]. Винилацетилен и дивинилацетилен были получены при действии цинка в бутиловом спирте на 3-этокси-4-бром-1-бутин и, соответственно, 2.5-диэ-токси-1, б-дибром-3-гексин [60, 61] из гексабромдиаце-тилена [62]. [c.257]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология