Гетероциклические шестичленные

Таким образом, гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, пиррол и тиофен вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая при этом с бензолом и шестичленными гетероциклами) [c.355]

Особая легкость образования пяти- и шестичленных циклов сохраняется и для тех случаев, когда цикл образуется за счет связи углерод—гетероатом. Приведем выборочные примеры типичных синтезов таких гетероциклических соединений. [c.180]

Для расположения трех атомов азота в гетероциклическом шестичленном кольце имеются три возможности они осуществлены в вици-нальном, асимметричном и симметричном триазинах [c.1051]

С электронной точки зрения, это соединение может иметь одну из двух структур, приведенных выше. Оно не содержит гетероциклического шестичленного кольца, что ясно по отсутствию цвета, нерастворимости в эфире и нестабильности при нагревании. [c.70]

Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом [c.539]

Во второй статье рассмотрены структурно-химические исследования гетероциклических (шестичленных) соединений, многие из которых являются биологически активными веществами. Проанализированы конформации циклов, влияние заместителей на характер связей в Циклах и их конформацию, упаковка молекул в кристалле, связь строения этих веществ с их свойствами. [c.4]

Среди разнообразных синтетических методов современной органической химии одно из главных мест, несомненно, принадлежит реакции диенового синтеза, области применения которой чрезвычайно многообразны. Диеновый синтез является наиболее общим путем получения карбо- и гетероциклических шестичленных систем, лежащих в основе многих классов органических соединений, в том числе и природного происхождения. В ряде случаев эта реакция служит не только наиболее простым, но и единственно возможным методом построения целого ряда циклических систем и благодаря этому нашла широкое применение в синтезе сложных и труднодоступных органических веществ, многие из которых получили и практическое-применение. [c.3]

Частоты скелетных колебаний кольца являются общими для гетероциклических соединений с одинаковым числом атомов углерода в кольце и с различными гетероатомами. Для пятичленных циклов — пиррола, фурана, тиофена и их замещенных — частоты поглощения, соответствующие колебаниям кольца, приведены в табл. ( Л. Шестичленные гетероциклы по типам колебаний кольца совершенно анало1ичны ароматическим соединениям и мало различаются между собой, как это видно из табл. 69, 70 и 71. [c.134]

Как будет показано ниже, в дополнение к реакции Дильса-Альдера имеются и другие аналогичные процессы конденсации с олефинами, ве-душ ие к образованию циклических соединений, содержащих иные, не-шестичленные циклы, в том числе и гетероциклические и даже соединения с открытой цепью. Все эти реакции, по-видимому, следуют по аналогичному пути. Они рассматриваются в конце этой части. [c.176]

Пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие кАслород, азот или серу, энергетически менее стабильны, чем бензол, и легче гидрируются. Так, например, фуран и его производные, содержащие метильную, карбоксильную, оксиметильную, карбоксиметильную группы и др., гидрируются на платиновом катализаторе Адамса в среднем в 2,7 раза быстрее бензола и его аналогичных производных Введение заместителей, как и в случае бензола, уменьшает скорость гидрирования фуранового кольца. Аналогично, скорость гидрирования метил- и полиметилпиридинов меньше скорости гидрирования пиридина Однако введение метильных заместителей в пир-рольное кольцо ускоряет гидрирование Возможно, что в этом случае, как полагает автор , могли быть получены неверные результаты из-за чрезвычайно легкой окисляемости пирролов на воздухе. При гидрировании соединений, содержащих два кольца — бензольное и гетероциклическое, — бензфурана, индола, бензтиофена (тионаф-тена) и хинолина на высокотемпературных сульфидных катализаторах, как правило, в первую очередь гидрируется гетероциклическое кольцо Однако в этих условиях процесс гидрирования ослож- [c.159]

Молекулярная структура компонентов битума. Структуры компонентов битума имеют большое сходство. Каркас структуры молекул образуется углеродным скелетом, составляющим 30—90% общей массы молекул. Как показано в работе [7], центральное ядро молекулы составляет полициклическая система, в состав которой входят шестичленные карбоциклические, преимущественно бензольные и отчасти циклопентановые и гетероциклические, кольца. Большая часть колец образует конденсированную полициклическую систему, в основном ароматическую. На периферии этой системы часть водорода замещена на ме-тильные группы и короткие (Сг—С4) разветвленные и нераз-ветвленные алифатические цепочки. Заместители могут включать и функциональные группы. [c.10]

Кошелев В.Н,, Синтез и превращения пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений с дв мя и тремя гетероатомами, Дис,, , д-ра хим. наук,- М, ГАНГ, [c.53]

Циклические соединения, содержащие в цикле не только углеродные атомы, но и атомы других элементов (О, Ы, 5), называются гетероциклическими. В состав цикла могут входить один, два, три гетероатома и более. В зависимости от общего числа атомов, входящих в состав цикла, различают трех-, четырех-, пяти- и шестичленные гетероциклы и т. д. [c.106]

Поэтому из гетероциклических соединений наибольший интерес прежде всего представляют вещества с ненапряженными пяти- и шестичленными циклами, отличающиеся большей устойчивостью. [c.246]

Уменьшение общего количества колец в гидрогенизатах, полученных при каталитическом гидрировании высокомолекулярных конденсированных бициклоароматических соединений нефти, объясняется главным образом реакцией гидрогенизола сернистых гетероциклических соединений, сопутствующих этой фракции, и, возможно, отчасти гидрогенолизом пентаметиленовых колец. Полициклические конденсированные системы, образованные шестичленными карбоциклическими кольцами, в этих условиях могут лишь насыщаться водородом в результате гидрирования ароматических ядер, не изменяя своего углеродного скелета. При гидрировании высокомолекулярных конденсированных бициклоароматических соединений из радченковской нефти [5, 6] в присутствии N1 Ренея к моменту полного удаления из них серы 54% всех ароматических ядер сполна насыщаются водородом, переходя в циклопарафиновые структуры, а 33% конденсированных ароматических ядер гидрируются частично, переходя в углеводороды ряда бензола, в которых бензольное кольцо соединено в конденсированной циклической структуре с несколькими полиметиленовыми кольцами. [c.229]

Поэтому третья часть этой книги охватывает только часть гетероциклических систем. Второй раздел будет посвящен алкалоидам в первом же разделе описываются главным образом простейшие пят и-и шестичленные гетероциклы, имеющие более или менее [c.955]

ВИНИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ШЕСТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.249]

Асфальтены — высокомолекулярные вещества, по химическому составу представляющие собой смесь насыщенных пяти- и шестичленных гетероциклических соединений. [c.61]

В состав цикла могут входить один, два, три и более гетероатомов. В зависимости от общего числа атомов, входящих в состав цикла, различают трех-, четырех-, пяти-, шестичленные и более гетероциклы. Среди этих соединений наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклические соединения, что связано, прежде всего, с их устойчивостью, которая сохраняется при многих химических реакциях и превращениях. В этом разделе будут рассмотрены именно эти гетероциклы. [c.351]

Спектры шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений (пиридин, хинолин) мало отличаются от спектров соответствующих углеводородов. Однако в их спектрах наблюдается повышение интенсивности длинноволновой полосы поглощения и сглаживание ее колебательной структуры. Например, пиридин имеет два максимума поглощения при Ятах = 195 нм (ё = 7500) и Ятах = = 250 нм (е = 2000). Замена в ароматическом цикле группы =СН на =N приводит к появлению электронного перехода п ->я, который, однако, обнаруживается в виде плеча только в парообразном состоянии, так как в растворах эта полоса перекрывается более интенсивной полосой п -> л -перехода. [c.137]

В ряду гетероциклических соединений при классификации за основу принимаются гетероциклические группировки — пятичленные, шестичленные и т. д., содержащие азот, кислород, серу. [c.559]

Важнейшими представителями шестичленных гетероциклических соединений являются следующие системы [c.246]

Гидрирование шестичленных гетероциклических соединений. Шестичленные гетероциклические соединения, как и ароматические соединения, гидрируются над N1, но прн этом реакцию можно остановить на стадии получения продуктов неполного насыщения. При гидрировании пиридина над Р1, Рс1, 1г или Оз (на асбесте) под давлением [61] образуется тетрагидррпиридин (I), но над N1 происходит исчерпывающее гидрирование в гексагидропиридин (пиперидин) (И) [c.385]

Эту реакцию можно провести и внутримолекулярно, добавляя сульфид-ионы к 1,4- или 1,5-дигалогенидам, в результате чего получаются пяти- и шестичленные серосодержащие гетероциклические соединения. [c.143]

Гетероциклические шестичленные кольцевые системы с 4 атомами азота образуют хотя и небольшую, но благодаря своему . ыеокому содержанию азота интересную группу соединений. Известны производные 1,2,3,4-тетразнна и 1,2,4,5-тетразина [c.1053]

Боразол — гетероциклическое шестичленное соединение с чередующимися атомами бора и азота, каждый из которых связан с одним атомом водорода. Полученный еще в 1926 г., боразол, названный также вследствие структурной близости к бензолу неорганическим бензолом , сразу же привлек внимание исследователей в короткий срок были разработаны разнообразные способы синтеза боразола и его производных. Боразол получается взаимодействием диборана и аммиака или из литийборгидрида и хлорида аммония под давлением при нагревании [c.352]

ЛИН, диметиланилин, ж-нитротолуол 3) гетероциклические шестичленные соединения с молекулой азота и кислорода в кольце — морфолин и с молекулой азота УУ-метилпиперидин. Однако пятичленный гетероцикл с молекулой азота в кольце — 2-пирролидинон и Л -метилпирролидон могут быть использованы в смеси с МЭА. [c.72]

На кафедре органической химии и химии нефти РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина на протяжении многих лет традиционными являются работы в области синтеза, изучения реакционной способности и химических превращений и поиску возможных областей практического применения пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений с двумя и тремя гетероатомами, а также производных проетранетвенно-затрудненньк фенолов (аминов, нитрилов, иминоэфиров, мочевин и т.д.) [c.43]

Названия по Ганчу — Видману (Hantzs h—Widinan name) названия гетероциклических систем по принципам Ганча и Видмана они составляются из префикса ил 1 префиксов (для обозначения гетероатома или гетероатомов) и суффикса -ол (oie) или -ин (ine) (для обозначения, соответственно, пяти- или шестичленного кольца) например триазол, тиазол [тиадиазин]. [c.305]

Основой структуры молекул смол является плоская конденсированная поликарбоциклическая сетка, состоящая преимущественно из бензольных колец. В этой структурной сетке могут содержаться нафтеновые и гетероциклические кольца (пяти- и шестичленные), количество и положение которых в конденсированной системе зависит от химической природы исходной нефти. [c.100]

Характерным примером гидрирования азотсодержащего гетероциклического соединения пз трех конденсированных шестичленных колец является акридин, который довольно гладко можно восстановить в дигидроакридин при этом водород присоединяется по мезо-связи. При более глубоком гидрировании, протекающем с трудом, разрывается одно из бензольных колец и образуется 2,3-диме-тилхинолин [c.387]

Гетероциклические соединения, состоящие из конденсированных пяти- и шестичленных циклов, гидрируются трудно и не всегда до конца. Например, индол над превращается в октагидроиндол, но над N1 реакция идет с расщеплением пятичленного кольца и образованием о-толуидина [c.388]

Из всего многообразия гетероциклических соединений рассмотрим пяти- и шестичленные с одним т егероатомом. [c.247]

Все эти условия хорошо выполняются для пяти- и шестичлен-ных гетероциклических соединений, которые содержат замкнутую систему из шести я-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и одной электронной пары гетероатома. В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть я-электронов трех двойных связей [c.354]

Пяти- и щестичленные гетероциклические соединения содержат замкнутую систему из шести л-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и однбй электронной пары гетероатома (О, N. 8). В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей. Поэтому гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, тиофен, пиррол и пиридин вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая с бензолом) [c.107]

АЗИНЫ—шестичленные гетероциклические органические соединения, содержащие по меньшей мере два гетероатома, одним из которых является атом азота. Представителями диазинов явля- [c.8]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология