Шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин

ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (ПИРИДИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ] [c.208]

ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. ПИРИДИН [c.448]

Шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин [c.449]

Спектры шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений (пиридин, хинолин) мало отличаются от спектров соответствующих углеводородов. Однако в их спектрах наблюдается повышение интенсивности длинноволновой полосы поглощения и сглаживание ее колебательной структуры. Например, пиридин имеет два максимума поглощения при Ятах = 195 нм (ё = 7500) и Ятах = = 250 нм (е = 2000). Замена в ароматическом цикле группы =СН на =N приводит к появлению электронного перехода п ->я, который, однако, обнаруживается в виде плеча только в парообразном состоянии, так как в растворах эта полоса перекрывается более интенсивной полосой п -> л -перехода. [c.137]

Из шестичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом мы рассмотрим пиридин, а из конденсированных гетероциклических соединений — хинолин и акридин. [c.354]

В этом разделе рассматривается лишь нитрование простейших гетероциклических соединений, обладающих ароматическим характером нитрование пятичленных гетероциклических соединений—фурана, пиррола и тиофена, а также важнейших шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений—пиридина и хинолина. [c.56]

Поведение простейших пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений, обладающих ароматическими свойствами—фурана, пиррола, тиофена и соответственно пиридина и хинолина, в реакции галоидирования, подобно их поведению в других реакциях электрофильного замещения (в реакциях нитрования и сульфирования — см. стр. 56 и 111) фуран, пиррол и тиофен галоидируются легче бензола, тогда как пиридин и хинолин галоидируются труднее бензола. [c.185]

Строение диазинов (шестичленных гетероциклических соединений с двумя атомами азота в цикле) аналогично строению пиридина. Разница заключается лишь в том, что в молекулах диазинов присутствует два атома азота и, соответственно, две неподеленные пары электронов. Ниже приведены основные канонические формы (11-18), вносящие вклад в строение пиримидина [c.19]

В противоположность электронодефицитным шестичленным гетероциклическим соединениям, подобным пиридину и диазинам, для пятичленных гетероциклических соединений не характерны реакции нуклеофильного замещения, за исключением тех случаев (особенно характерных для производных фурана и тиофена), когда атом галогена расположен в орто- или яара-положении по отношению к нитрогруппе. Для синтеза различных производных пятичленных гетероциклических соединений этой группы широко используются различные реакции сочетания, катализируемые палладием(О), как продемонстрировано ниже (см. разд. 2.7, где детально обсуждены такие процессы). [c.307]

Азины — шестичленные гетероциклические соединения, содержащие различное число гетероатомов, один из которых обязательно представлен азотом (пиридин, пиримидин, пиридазин, пиразин, оксазины, тиазины и Т.Д.) [c.10]

Из шестичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом познакомимся с двумя пираном и пиридином, а также с их производными. [c.195]

В шестичленных гетероциклических соединениях, например в пиридине, в сопряжении участвуют шесть я-электронов двойных связей [c.539]

В шестичленных гетероциклических соединениях, например в пиридине, 5р -гибридизованные пять атомов углерода и атом азо- [c.535]

В данной главе рассмотрим сначала пяти- и шестичленные гетероциклические соединения, содержащие только один гетероатом, а именно пиррол, фуран, тиофен и пиридин [c.368]

Все эти условия хорошо выполняются для пяти- и шестичленных гетероциклических соединений, которые содержат замкнутую систему из шести я-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех л-электронов двух двойных связей цикла и одной электронной пары гетероатома. В шестичленных гетероциклах (в частности, в пиридине) в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей (по одному от каждого из пяти углеродных атомов и один — от атома азота) [c.334]

Том XX (1953 г.). Шестичленные гетероциклические соединения с одним атомом азота. Конденсированные системы, содержащие ядро пиридина. Пиридиновые системы, конденсированные с 4, 5, 6 и. . i 11 циклами. Более чем шестичленные гетероциклические соединения, с одним атсмом азота. Гетероциклические соединения с двумя атомами серы или кислорода. Пятичленные гетероциклические соединения — пиразол, имидазол. Шестичленные — пирид-азин, пиримидин. [c.158]

Шестичленным гетероциклическим соединениям названия составляют по правилам, указанным выше для пятичленных гетероциклов. Атомы углерода в ядре пиридина обозначают буквами а, а, р, Р, у. В молекуле хинолина положение заместителей обозначают буквами а, р, 7 и о-, м-, п-, а-(ана). [c.18]

Шестичленные гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют еще большее значение, чем пятичленные. К наиболее важным относятся кислородсодержащие и, в особенности, азотсодержащие гетероциклы, т. е. производные пирана и пиридина [c.511]

Известно большое разнообразие шестичленных гетероциклических соединений. Многие найдены среди природных соединений, в то время как другие синтезированы только в лаборатории. В табл. 22.2 перечислены важнейшие циклические системы, каждая из которых является предметом специального раздела химии. Детально будут обсуждены лишь пиридин и пиримидин. [c.499]

Пиридин — азотсодержащее гетероциклическое соединение с шестичленным кольцом. Пиридин выделяют из каменноугольного дегтя, из костного масла, полученного при пиролизе костей. Его получают и синтетическим путем. [c.15]

Простейшие пятичленные гетероциклические соединения, обладаюш,ие ароматическими свойствами—фуран, пиррол и тиофен,—сульфируются легче бензола, тогда как шестичленные гетероциклы—пиридин и хинолин—сульфируются труднее бензола, т. е. относятся к этой реакции электрофильного замещения так же, как и к рассмотренной выше (стр. 56—62) реакции нитрования. [c.111]

Классифицируют гетероциклические соединения по характеру тех гетероциклических систем, производными которых они являются, например, производные фурана, пиразола, тиазола (пятичленные гетероциклы), производные пиридина, пиримидина, хинолина (шестичленные гетероциклы). [c.298]

Иначе ведут себя шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин переводится в р-нитропиридин с исключительным трудом и с очень плохими выходами. Эта малая склонность к нитрованию распространяется и на хинолин, в котором нитруется только бензольная половина. Пиразол снова гладко нитруется как обычное ароматическое соединение. Как известно, пиразоловое кольцо обладает такм же высокой стойкостью к химическим воздействиям, как и пиридиновое кольцо. Повидимому, реакционная способность системы объясняется наличием групп МН. Изоксазолы, замещенные в положениях 3,5, тоже гладко переходят в нитроцроизводные. [c.310]

Гидрирование шестичленных гетероциклических соединений. Шестичленные гетероциклические соединения, как и ароматические соединения, гидрируются над N1, но прн этом реакцию можно остановить на стадии получения продуктов неполного насыщения. При гидрировании пиридина над Р1, Рс1, 1г или Оз (на асбесте) под давлением [61] образуется тетрагидррпиридин (I), но над N1 происходит исчерпывающее гидрирование в гексагидропиридин (пиперидин) (И) [c.385]

Аналогичные продукты образуются при восстановлении тиофеца и пиррола Восстаиовленне ндет легче после замещения радикалом атома водорода в группе —КН— Из шестичленных гетероциклических соединений с одним атомом азота наиболее простой член ряда — пиридин присоединяет водород подобно бензолу, но прн его восстановлении остановить процесс в момент образования продуктов частичного восстановления легче, чем для бензола [c.30]

Прежде чем начать детальное описание химии гетероциклических соединений, в промежутках между основными главами мы приводим сжатое и упрощенное описание типов реакций, простых реакции и их региохимических особенностей для групп родственных гетероциклических соединений. В данной главе рассматриваются пиридин как типичный представитель электронодефицитных шестичленных гетероциклических соединений и его бензоконденсированные аналоги — хинолин и изохинолин. Как и в других главах, посвященных рассмотрению общей характеристики реакционной способности гетероциклических соединений, в этой главе приводятся краткое описание реакций пиридина, простейшие примеры и общие рассуждения. [c.93]

Шестичленные гетероциклические соединения отличаются определенной специфичностью биологической активности. Так, производные кумарина проявляют сильное зооцидное действие благодаря наличию у них свойств антикоагулянтов крови производные пирана обладают фунгицидными свойствами при относительно невысокой токсичности для теплокровных животных фунгицидная и гербицидная активность обнаружена у многих производных пиридина и хинолина. У гидрированных пиридина и его производных фунгицидное действие несколько меньше, но появляются инсектицидные или репеллентные свойства. В ряду шестичленных гетероциклов найдены регуляторы роста растений и регуляторы развития насекомых. [c.507]

Шестичленные гетероциклические соединения можно рассматривать как бензол, в котором один атом углерода замещен на гетероатом (N, О, S). В этой главе рассмотрены пиридин, пирилиевые соли, некоторые их производные и бензологи (хинолин, изохинолин). [c.686]

Пиридин. Большое значение имеет пиридин — шестичленное гетероциклическое соединение, в состав кольца которого входит атом азота. Это бесцветная жидкость, кипящая при 115,6°, с резким, неприятным запахом, обнаруженная в значительных количествах в каменноугольной смоле, которая и служит важнейшим источииком получения пиридина и его гомологов. [c.212]

Показано, что шестичленные гетероциклические соединения, такие, как производные пиридина, хинолина и изохинолина, содержащие нуклеофугные группы, также являются хорошими субстратами для реакции по механизму SrnI. [c.122]

По-видимому, при инициировании реакции сольватированными электронами шестичленные гетероциклические соединения ведут себя не так, как их гомоароматические аналоги. Реакция 2-бромпиридина с енолят-ионом ацетона при инициировании металлическим калием дает главным образом продукты восстановления и непрореагировавший исходный субстрат [реакция (37)], а в фотоинициированной реакции был получен 2-ацетонил-пиридин с выходом 95% [реакция (37)] [37]. 2-Хлор-, 2-фтор-и 3-бромпроизводные также реагировали с енолят-ионами ацетона при освещении. [c.122]

Пяти- и щестичленные гетероциклические соединения содержат замкнутую систему из шести л-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и однбй электронной пары гетероатома (О, N. 8). В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей. Поэтому гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, тиофен, пиррол и пиридин вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая с бензолом) [c.107]

В ряду шестичленных гетероциклов найдено значительно больше практически важных биологически активных соединений чем в ряду пятичленных гетероциклов. Высокую биологическую активность проявляют многие производные пирана, пиридина, дипиридила, хннолина. Из них наибольший интерес представляют гетероциклические соединения азота. Активных соединв [c.506]

Шестичленные ароматические гетероциклические соединения формально происходят из бензола путем замещения СН-групп на N. 0+ или 5+, которые изоэлектронны с СН-группой . При замещении одной СН-группы образуются пиридин (9), ион пирилия (10) и ион тиапирилия (11). Возможно замещение двух и более СН-групп с сохранением степени ароматизации, при этом образуются азины и другие соединения. [c.16]