Гетероциклические соединения (гетероциклы) Пятичленные и шестичленные гетероциклы

Моносахариды — это гетероциклические соединения, содержащие чаще всего пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода. В пятичленных или шестичленных циклах моносахаридов всегда имеется один атом кислорода. Моносахариды с пятичленным кольцом называются фуранозами (из-за сходства с гетероциклом фураном), а моносахариды с шестичленным кольцом — пиранозами (из-за сходства с гетероциклом пира-ном). Пентозы и гексозы могут существовать в виде как фура-ноз, так и пираноз, хотя у определенного моносахарида часто преобладает одна из этих форм, обычно пиранозная. [c.201]

Простейшие пятичленные гетероциклические соединения, обладаюш,ие ароматическими свойствами—фуран, пиррол и тиофен,—сульфируются легче бензола, тогда как шестичленные гетероциклы—пиридин и хинолин—сульфируются труднее бензола, т. е. относятся к этой реакции электрофильного замещения так же, как и к рассмотренной выше (стр. 56—62) реакции нитрования. [c.111]

Для очень многих гетероциклов общеприняты тривиальные названия (стр. 45), от которых производят названия их замещенных производных. Для обозначения положения заместителей атомы гетероциклической системы нумеруют, начиная от гетероатома, или же обозначают греческими буквами соседние с гетероатомом —а, а следующие — р и у. Но и многие производные гетероциклов имеют частные тривиальные названия. Разработаны различные систематические номенклатуры гетероциклических соединений, которые здесь не рассматриваются. Ниже дана лишь краткая характеристика важнейших пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений. [c.412]

Частоты скелетных колебаний кольца являются общими для гетероциклических соединений с одинаковым числом атомов углерода в кольце и с различными гетероатомами. Для пятичленных циклов — пиррола, фурана, тиофена и их замещенных — частоты поглощения, соответствующие колебаниям кольца, приведены в табл. ( Л. Шестичленные гетероциклы по типам колебаний кольца совершенно анало1ичны ароматическим соединениям и мало различаются между собой, как это видно из табл. 69, 70 и 71. [c.134]

Гетероциклы могут быть образованы тремя, четырьмя, пятью, шестью и более атомами. Однако в соответствии с теорией напряжения (стр. 176, 310), гетероциклические группировки из трех и четырех атомов, так же как трехчленные и четырехчленные карбоциклические соединения, малоустойчивы. Наиболее прочны и поэтому чаще всего встречаются пятичленные и шестичленные гетероциклы. [c.411]

В качестве гетероатомов чаще всего встречаются азот, кислород и сера. Гетероциклические соединения делят по размерам цикла и по числу гетероатомов в цикле. Наиболее важными являются пяти- и шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами. Типичные гетероциклические соединения обладают ароматическим характером у пятичленных циклов неподеленные электронные пары гетероатомов вступают во взаимодействие с я-электронами двойных связей, образуя единую шестиэлектронную сопряженную систему, аналогичную таковой бензола, удовлетворяющую правилу Хюккеля (т. е. содержащую 4 + 2я- и р-электронов). [c.148]

Классифицируют гетероциклические соединения по характеру тех гетероциклических систем, производными которых они являются, например, производные фурана, пиразола, тиазола (пятичленные гетероциклы), производные пиридина, пиримидина, хинолина (шестичленные гетероциклы). [c.298]

Рассматриваемые соединения no возможности расположены в порядке возрастания сложности молекулы соединения с пятичленными гетероциклами предшествуют шестичленным гетероциклическим системам, хотя в некоторых случаях имеются вынужденные отклонения от этого порядка. [c.7]

Огромное количество гетероциклических соединений обычно делят на группы, прежде всего — по общему числу атомов в цикле. Так, например, в настояще.м курсе будут рассмотрены пятичленные и шестичленные гетероциклы. Каждая из этих групп делится на [c.376]

Все эти условия хорошо выполняются для пяти- и шестичленных гетероциклических соединений, которые содержат замкнутую систему из шести я-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех л-электронов двух двойных связей цикла и одной электронной пары гетероатома. В шестичленных гетероциклах (в частности, в пиридине) в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей (по одному от каждого из пяти углеродных атомов и один — от атома азота) [c.334]

Шестичленным гетероциклическим соединениям названия составляют по правилам, указанным выше для пятичленных гетероциклов. Атомы углерода в ядре пиридина обозначают буквами а, а, р, Р, у. В молекуле хинолина положение заместителей обозначают буквами а, р, 7 и о-, м-, п-, а-(ана). [c.18]

Шестичленные гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют еще большее значение, чем пятичленные. К наиболее важным относятся кислородсодержащие и, в особенности, азотсодержащие гетероциклы, т. е. производные пирана и пиридина [c.511]

Ацилирование гетероциклических соединений. Пятичленйые гетероциклы с одним гетерратомом легко ацилируются подобно активированцым карбоциклическим ароматическим соединениям [423, 503], тогда как пиридин, хинолин и другие шестичленные азагетероциклы из-за дезактивирующего влияния пиридинового атома азота в реакцию ацилирования не вступают. Для моноциклических азолов реакция ацилирования также нехарактерна. [c.275]

Пиридин и тиазол—соединения гетероциклического ряда. Это такие вещества, молекулы которых построены не только из углеродных атомов, но и из атомов других элементов, например азота (пиридин), азота и серы (тиазол). Циклы или кольца гетероциклов могут быть разной степени сложности, шестичленные, пятичленные (тиазол). Известно огромное количество различных гетероциклических соединений (см. далее). [c.218]

В ряду шестичленных гетероциклов найдено значительно больше практически важных биологически активных соединений чем в ряду пятичленных гетероциклов. Высокую биологическую активность проявляют многие производные пирана, пиридина, дипиридила, хинолина. Из них наибольший интерес представляют гетероциклические соединения азота. Активных соедине- [c.506]

Огромное количество гетероциклических соединений обычно делят на группы, прежде всего — по общему числу атомов в цикле. Так, например, в настоящем курсе будут рассмотрены пятичленные гетероциклы (гл. ХЬ) и шестичленные гетероциклы (гл. ХЫ). Каждая из этих групп делится на подгруппы в зависимости от числа гетероатомов. Например, нам будут встречаться гетероциклы с одним и двумя гетероатомами. Большое значение имеют также более сложные гетероциклы, представляющие собой системы конденсированных циклов (глава ХЫ1). [c.479]

Огромное количество гетероциклических соединений обычно де.шт на группы, прежде всего—по общему числу атомов в цикле. В настоящем курсе будут рассмотрены пятичленные и шестичленные гетероциклы. Каждая из этих групп делится в зависимости от числа гетероатомов. Большое значение имеют также и более сложные гетероциклы, представляющие собой системы конденсированных циклов. [c.297]

Все эти условия хорошо выполняются для пяти- и шестичлен-ных гетероциклических соединений, которые содержат замкнутую систему из шести я-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и одной электронной пары гетероатома. В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть я-электронов трех двойных связей [c.354]

Пяти- и щестичленные гетероциклические соединения содержат замкнутую систему из шести л-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и однбй электронной пары гетероатома (О, N. 8). В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей. Поэтому гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, тиофен, пиррол и пиридин вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая с бензолом) [c.107]

Типы реакций, используемые для построения гетероциклических соединений, обсуждались в предыдущих главах. Они включают и 8Е-реакции замещения, образование С—С-связи по реакциям Манниха и путем сложноэфирной и альдольной конденсации, образование енаминов и иминов, присоединение по Михаэлю с углеродными или гетероатомными нуклеофилами. Важным для получения пятичленных гетероциклов (Л-ЗЗв, М-3, М-12) является 1,3-диполярное циклоприсоединение, а для синтеза шестичленных гетероциклов (М-17, М-24)-гетерореакция Дильса-Альдера. [c.348]

В обзоре Кадогана [45] рассмотрена область применения реакций восстановительной циклизации ароматических нитросоединений под действием триалкилфосфитов, в особенности триэтилфосфита. Этим методом можно получать следующие классы соединений а) пятичленные азотсодержащие циклические системы — карбазо-лы, карболипы, индолы, индазолы, триазолы, имидазолы, фуразаны и их бензологи б) шестичленные азотсодержащие гетероциклы — хинолины, феназины, фенотиазины и в) семичленные циклические соединения, образующиеся путем внутримолекулярной перегруппировки реакционноспособных промежуточных продуктов. Примеры получения этих гетероциклических соединений приведены в табл. 10.3.1. [c.690]

Для обозначения полоЖеййй заместителей атомы гетероциклической системы нумеруют, начиная от гетероатома, или же обозначают греческими буквами соседние с гетероатомом — а, а следующие — Р и 7- По и многие производные гетероциклов имеют тривиальные названия. Разработаны различные систематические номенклатуры гетероциклических соединений, которые здесь не рассматриваются. Ниже дана лишь краткая характеристика важнейших пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений. [c.449]

ЛИН, диметиланилин, ж-нитротолуол 3) гетероциклические шестичленные соединения с молекулой азота и кислорода в кольце — морфолин и с молекулой азота УУ-метилпиперидин. Однако пятичленный гетероцикл с молекулой азота в кольце — 2-пирролидинон и Л -метилпирролидон могут быть использованы в смеси с МЭА. [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология