Шестичленные кольца гетероциклические

Соединения, в состав которых входят кольца, образованные из атомов углерода и одного или нескольких других атомов (азота, серы, кислорода и пр.), называются гетероциклическими. По числу атомов в кольцах гетероциклические углеводороды делятся на пятичленные и шестичленные. [c.218]

Моносахариды — это гетероциклические соединения, содержащие чаще всего пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода. В пятичленных или шестичленных циклах моносахаридов всегда имеется один атом кислорода. Моносахариды с пятичленным кольцом называются фуранозами (из-за сходства с гетероциклом фураном), а моносахариды с шестичленным кольцом — пиранозами (из-за сходства с гетероциклом пира-ном). Пентозы и гексозы могут существовать в виде как фура-ноз, так и пираноз, хотя у определенного моносахарида часто преобладает одна из этих форм, обычно пиранозная. [c.201]

Реакция Дильса — Альдера (диеновый синтез), как известно, заключается в присоединении диенофила, имеющего двойную или тройную связь, в положениях 1,4 сопряженного диена. При этом образуется шестичленное кольцо. Этот общий метод можно рассматривать как реакцию циклоприсоединения типа 4 + 2->6. Если диенофил имеет в ненасыщенной части молекулы гетероатом, образуются различные гетероциклические соединения [15]. Такими гетероатомными частями молекул диенофилов, которые вступают в реакцию Дильса — Альдера, являются карбонильные, нитрозо-, имино- и нитрильные группы, а также и азофункции эфиров азо-дикарбоновых кислот. Примерами могут служить следующие реакции [c.300]

В этой главе мы попытались рассмотреть работы обоих типов. Краткое введение касается происхождения инфракрасных спектров, классификации молекулярных колебаний, свойств симметрии молекул. Мы стремились прежде всего к доступности изложения часто для приближенно верных утверждений не указаны ограничения, так как глава предназначена скорее для химика, изучающего гетероциклические соединения, чем для физико-химика. После обсуждения ряда общих вопросов отдельные группы соединений рассматриваются в зависимости от размера кольца. Соединения с пяти- и шестичленными кольцами разделены на содержащие карбонильную группу в кольце и не содержащие ее, на ароматические и неароматические, а также в соответствии с числом, взаимным расположением и типом гетероатомов . В каждом из этих разделов сначала собраны работы, в которых предприняты попытки, более или менее полного отнесения колебаний молекул (обычно они имеются только для простейших соединений). Затем мы пытались обсудить данные о замещенных молекулах. В последнем разделе рассмотрены колебания заместителей, в частности, как влияет на них взаимодействие с различными гетероциклами. [c.471]

Введение второго атома азота в шестичленное кольцо еще больше понижает активность гетероциклического ядра (по сравнению с пиридином) в реакциях электрофильного замещения. Основность диазинов при этом также уменьшается. Диазины образуют соли только с одним эквивалентом сильной кислоты и [c.296]

Пиридин — азотсодержащее гетероциклическое соединение с шестичленным кольцом. Пиридин выделяют из каменноугольного дегтя, из костного масла, полученного при пиролизе костей. Его получают и синтетическим путем. [c.15]

Приведенные выше соображения основаны на допуш,ении, что шестичленное кольцо гетероциклических соединений подобно циклогексановому кольцу имеет предпочтительно конформацию кресла. [c.156]

Для расположения трех атомов азота в гетероциклическом шестичленном кольце имеются три возможности они осуществлены в вици-нальном, асимметричном и симметричном триазинах [c.1051]

Эти названия происходят от наименований кислородсодержащих гетероциклических соединений пирана (с шестичленным кольцом) и фурана (с пятичленным кольцом), стр. 427 и 412. По старой терминологии пира-нозные полуацетальные формы моносахаридов называли б-окисными, а фураноз-ные — у окисными формами. [c.228]

По Ф. Шеферу и Б. Ульриху, структура гуминовых кислот образована ядрами, мостиками и функциональными группами. Ядра представлены ароматическими и гетероциклическими пяти-и шестичленными кольцами типа бензола, фурана, пиррола, пиридина, частично дающих конденсированные циклы нафталина, антрацена, индола и др. Ядра соединяются мостиками кислородными (эфирными), азотными (—К—, —КН—), алифатическими (—СНг—) и углеродными (—С С—). Функциональными группами являются СООН, СО, ОСНз, фенольные гидроксилы [168]. [c.114]

Гетероциклические соединения, имеющие четыре атома углерода, один атом кислорода и один атом азота, соединенные вместе в шестичленное кольцо, в котором атом кислорода непосредственно примыкает к атому азота. [c.443]

Построение книги. Главы 2 и 3 посвящены химии соединений с шестичленными кольцами, содержащими один или более гетероатомов. В главах 4 и 5 рассмотрены соответствующие соединения с пятичленными кольцами. Знакомство с главой 2 необходимо для понимания главы 3, а глава 5 предполагает знание глав 2, 3 и 4. Кольца с другим числом звеньев рассматриваются в главе 6, а в главе 7 описаны соединения с различными гетероатомами (кроме О, N и 8). Физические свойства типичных представителей гетероциклических соединений приводятся в главе 8. [c.17]

При рассмотрении гетероциклических ароматических соединений с шестичленными кольцами удобно исходить из данных о бензоле, который широко исследовался (см. литературу в [389], в особенности работы Ингольда с сотрудниками). [c.478]

Шестичленные циклические формы моносахаридов называют пиранозными, поскольку основу их структуры составляет шестичленное кольцо пирана — гетероциклического соединения, содержащего в цикле атом кислорода [c.371]

Гетероциклическими называют соединения, в кольцах которых, помимо углеродных атомов, содержатся атомы других элементов (кислорода, серы и азота). Наиболее распространены и устойчивы гетероциклические соединения с пятичленными и шестичленными кольцами [c.386]

С электронной точки зрения, это соединение может иметь одну из двух структур, приведенных выше. Оно не содержит гетероциклического шестичленного кольца, что ясно по отсутствию цвета, нерастворимости в эфире и нестабильности при нагревании. [c.70]

Переходя к соединениям, имеющим шестичленные азотсодержащие гетероциклические кольца, остановимся на свойствах пиридина, который является основой целого ряда биологически важных веществ (опыты 125—135). [c.127]

Из гетероциклических соединений с шестичленным кольцом упоминаются производные пиперидина или пиримидина [103]. [c.200]

Аномерный эффект. В гетероциклических структурах наблюдается отклонение от обычного правила предпочтительности экваториальной ориентации заместителей в шестичленном кольце. Впервые его обнаружили у сахаров, которые, как известно, являются кислородосодержащими гетероциклами. Затем аномерный эффект наблюдали и у более простых производных тетрагидропирана. Если группа ОР или иная электроноакцепторная группа в тетрагидропиране находится рядом с гетероатомом — кислородом, то аксиальная ориентация упомянутой группы оказывается более выгодной, чем у соответствующего производного циклогексана, хотя такая конформация не обязательно будет преобладающей (схема 23). Аномерный эффект можно оценить количественно, для метоксигруппы он составляет около 9 кДж/моль [38]. [c.375]

Таким образом, коренными веществами рассматриваемых красителей являются гетероциклические соединения, спаянные из трех колец — два боковых ароматических ядра и срединное шестичленное кольцо, построенное из углерода, азота и серы. [c.428]

Названия по Ганчу — Видману (Hantzs h—Widinan name) названия гетероциклических систем по принципам Ганча и Видмана они составляются из префикса ил 1 префиксов (для обозначения гетероатома или гетероатомов) и суффикса -ол (oie) или -ин (ine) (для обозначения, соответственно, пяти- или шестичленного кольца) например триазол, тиазол [тиадиазин]. [c.305]

Как было показано в гл. 2, группа СН бензольного кольца может быть формально заменена на атом азота или другой элемент V группы без существенного изменения характера т-орбиталей. Таким образом, шестичленные ароматические гетероциклические молекулы, обсуждаемые в этой главе, могут рассматриваться как аналоги бензола. Из гетероциклов такого типа наиболее хорошо известен пиридин, в то время как шестичленные гетероциклы с другими элементами V группы все еще составляют лишь предмет лабораторных исследований. Поэтому в основном эта глава посвящена химии пиридина и двух бензопиридинов (хинолина и изохино-лина). Кратко рассмотрены также другие азотсодержащие ароматические гетероциклы, в состав которых в качестве структурного фрагмента входит пиридиновое кольцо (хинолизины и индоли-зины —соединения с мостиковым атомом азота). [c.152]

Индол. Значительный интерес представляет гетероциклическое соединение состава С8Н,Ы, называемое индолом. В молекуле этого вещества имеется пятичленное пиррольное кольцо (стр. 412), конденсированное (т. е. имеющее два общих углеродных атома) с шестичленным кольцом бензола (стр. 326) поэтому индол иначе называют бенэпир ролом [c.421]

Таким образом, по размерам окисного кольца все моносахариды могут быть разбиты на два класса. Соединения, имеющие шестичлен-ное 6-окисное кольцо, являются производными шестичленного кислородсодержащего гетероциклического соединения пирана и носят название пираноз. Пятичленные у-окисные моносахариды являются производными фурана и называются фуранозами. Далее, различают по названиям соответствующего моносахарида глюкопиранозу, глюкофуранозу, рибо- [c.38]

Гетероциклические соединения, имеющие кислород в пятичлен-НОМ кольце, азот в виде =N— в шестичленном кольце, или в виде [c.34]

Индол подвергается гидрогенолизу значительно легче, чем хинолин, в котором атом азота содержится в стабильном шестичленном кольце. С утяжелением нефтяных фракций трудность удаления азотистых соединений возрастает. Объясняется это тем, что с увеличением молеулярной массы азотистых соедашений возрастает углеводородная часть, что затрудняет контакт азотсодержащей группы молекулы е катализатором. Кроме того, в тяжелых фракциях стабильных гетероциклических азотистых соединений содержится болше. [c.28]

Шестичленные насыщенные гетероциклические системы. Основываясь на измерениях и расчетах постоянных Керра, Ароней и Лефевр [155] предположили, что атом водорода и метильная группа при азоте пиперидинового кольца находятся преимущественно в аксиальных конфигурациях. Ситуацию можно упрощенно рассматривать так, как если бы неподелепная электронная пара атома азота в пиперидине обладала некоторым эффективным [c.143]

Для тетраметилендиамина, пентаметилендиамина и их гомологов характерна реакция, происходящий при нагревании их хлористоводо родных солей. Прц этом отщепляется одна молекула аммиака в виде хлористого аммония и получаются гетероциклические основания, (пирролидин, пиперидин и их гомологи) с пяти- и шестичленными кольцами [c.512]

Конформационный анализ стал в настоящее время неотъемлемой частью теоретической и практической органической химии. В его основе лежат количественные данные о конформационных равновесиях соединений, получаемые физическими и физико-химическими методами, и закономерности, связывающие термодинамические характеристики таких равновесий с особенностями строения молекул. С точки зрения динамической стереохимии наиболее изучены производные циклогексана, но не меньший интерес представляют и гетероциклические системы, в частности, соединения пиперидинового ряда 5HloNR, в основе которых также лежит неплоское шестичленное кольцо. К представителям этого ряда относятся многочисленные природные соединения и физиологически-активные вещества, находящие широкое применение в химии, биологии и медицине. [c.295]

Типичным шестичленным ненасыщенным гетероциклическим соединением является пиридин. Предполагается, что в молекуле пиридина атом азота находится в состоянии р -гибридизации, как и пять атомов углерода. Они образ1уют шесть а-связей. Одна из р2-гибридных орбиталей азота занята неподеленной парой электронов и расположена в плоскости кольца. Шесть [c.103]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология