Шестичленные гетероциклические соединения (пиридин и его производные)

ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (ПИРИДИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ] [c.208]

Пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие кАслород, азот или серу, энергетически менее стабильны, чем бензол, и легче гидрируются. Так, например, фуран и его производные, содержащие метильную, карбоксильную, оксиметильную, карбоксиметильную группы и др., гидрируются на платиновом катализаторе Адамса в среднем в 2,7 раза быстрее бензола и его аналогичных производных Введение заместителей, как и в случае бензола, уменьшает скорость гидрирования фуранового кольца. Аналогично, скорость гидрирования метил- и полиметилпиридинов меньше скорости гидрирования пиридина Однако введение метильных заместителей в пир-рольное кольцо ускоряет гидрирование Возможно, что в этом случае, как полагает автор , могли быть получены неверные результаты из-за чрезвычайно легкой окисляемости пирролов на воздухе. При гидрировании соединений, содержащих два кольца — бензольное и гетероциклическое, — бензфурана, индола, бензтиофена (тионаф-тена) и хинолина на высокотемпературных сульфидных катализаторах, как правило, в первую очередь гидрируется гетероциклическое кольцо Однако в этих условиях процесс гидрирования ослож- [c.159]

В противоположность электронодефицитным шестичленным гетероциклическим соединениям, подобным пиридину и диазинам, для пятичленных гетероциклических соединений не характерны реакции нуклеофильного замещения, за исключением тех случаев (особенно характерных для производных фурана и тиофена), когда атом галогена расположен в орто- или яара-положении по отношению к нитрогруппе. Для синтеза различных производных пятичленных гетероциклических соединений этой группы широко используются различные реакции сочетания, катализируемые палладием(О), как продемонстрировано ниже (см. разд. 2.7, где детально обсуждены такие процессы). [c.307]

Из шестичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом познакомимся с двумя пираном и пиридином, а также с их производными. [c.195]

Шестичленные гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют еще большее значение, чем пятичленные. К наиболее важным относятся кислородсодержащие и, в особенности, азотсодержащие гетероциклы, т. е. производные пирана и пиридина [c.511]

Классифицируют гетероциклические соединения по характеру тех гетероциклических систем, производными которых они являются, например, производные фурана, пиразола, тиазола (пятичленные гетероциклы), производные пиридина, пиримидина, хинолина (шестичленные гетероциклы). [c.298]

Среди шестичленных ароматических гетероциклических соединений наиболее важное значение имеют пиридин и его производные. Названия производных пиридина включают слово пиридин в качестве ключевого слова, название заместителя и его положение. Для метилпиридинов в скобках указаны также их общепринятые тривиальные названия. [c.448]

Кроме этих общих эффектов для гетероциклических соединений наблюдаются также специфические эффекты, обусловленные присутствием гетероатома в циклах. При обычной качественной обработке данных для шестичленных циклов атом азота в пиридиновом кольце можно рассматривать как заместитель с сильным —Т-эффектом [266] в бензольном кольце. В соответствии с этим 2- и 4-производные пиридина восстанавливаются при более положительных потенциалах, чем 3-производные. Пока еще не решено, следует ли приписать различие между потенциалами полуволн 2- и 4-производных пиридина только индуктивному илй только прямому полярному влиянию атома азота или им обоим. [c.264]

Задачи и упражнения по теме гетероциклические соединения охватывают в основном важнейшие пяти- и шестичленные гетероциклы, изучаемые в курсе органической химии. Тема разбита на две части в первую включены теоретические вопросы по общим свойствам и основным реакциям фурана, пиррола, тиофена, пиридина и хинолина и некоторых их производных. Вторая посвящена синтезу и превращениям гетероциклических систем. [c.268]

В ряду шестичленных гетероциклов найдено значительно больше практически важных биологически активных соединений чем в ряду пятичленных гетероциклов. Высокую биологическую активность проявляют многие производные пирана, пиридина, дипиридила, хинолина. Из них наибольший интерес представляют гетероциклические соединения азота. Активных соедине- [c.506]

Шестичленные гетероциклические соединения отличаются определенной специфичностью биологической активности. Так, производные кумарина проявляют сильное зооцидное действие благодаря наличию у них свойств антикоагулянтов крови производные пирана обладают фунгицидными свойствами при относительно невысокой токсичности для теплокровных животных фунгицидная и гербицидная активность обнаружена у многих производных пиридина и хинолина. У гидрированных пиридина и его производных фунгицидное действие несколько меньше, но появляются инсектицидные или репеллентные свойства. В ряду шестичленных гетероциклов найдены регуляторы роста растений и регуляторы развития насекомых. [c.507]

Шестичленные гетероциклические соединения можно рассматривать как бензол, в котором один атом углерода замещен на гетероатом (N, О, S). В этой главе рассмотрены пиридин, пирилиевые соли, некоторые их производные и бензологи (хинолин, изохинолин). [c.686]

Показано, что шестичленные гетероциклические соединения, такие, как производные пиридина, хинолина и изохинолина, содержащие нуклеофугные группы, также являются хорошими субстратами для реакции по механизму SrnI. [c.122]

Пяти- и щестичленные гетероциклические соединения содержат замкнутую систему из шести л-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и однбй электронной пары гетероатома (О, N. 8). В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей. Поэтому гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, тиофен, пиррол и пиридин вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая с бензолом) [c.107]