Диазины также Пиразин, Пиридазин, Пиримидин

На скорость образования четвертичных солей оказывают влияние также и другие факторы. Например, все диазины взаимодействуют с метилиодидом медленнее, чем пиридин. Пиридазин, хотя и представляет собой наиболее слабое среди диазинов основание по сравнению с пиридином (pAi 2,3), реагирует с метилиодидом быстрее, чем другие диазины. Связано это с проявлением а-эф-фекта , т. е. увеличением нуклеофильности в результате взаимного отталкивания неподеленных пар электронов двух непосредственно связанных атомов азота [5]. Скорости реакций с метилиодидом пиридазина, пиримидина и пиразина относительно пиридина составляют 0,25, 0,044 и 0,036 соответственно. [c.34]

Ароматические шестичленные гетероциклические соединения, содержащие два, три и четыре атома азота в цикле, носят систематические названия диазины, триазины и тетразины соответственно. Некоторые представители этого класса гетероароматических соединений представлены в гл. 2, рис. 2.3. Три диазина имеют тривиальные названия пиридазин (1,2-диазин), пиримидин (1,3-диазин) и пиразин (1,4-диазин). Бензодиазины также имеют тривиальные названия (см. гл. 2, рис. 2.10), но триазины и тетразины называют по систематической номенклатуре. [c.299]

Диазины формально можно рассматривать как гетероциклические соединения, образующиеся из бензола или нафталина путем замещения двух углеродных атомов (точнее СН-групп) атомами азота. Аналогично, триазобензолы, подобные соединению IV, называют триазинами. К числу диазиновых циклических систем относят также пиридазин (I), пиримидин (II), пиразин (III), циннолин (V), фталазин (VI), хиназолин (VII) и хинокса-лин (VIII). Все эти соединения относят к ароматическим систе- [c.269]

Все атомы углерода в молекулах диазинов расположены в орто- или /м/ю-положениях относительно гетероатома, за единственным исключением атома С-5 в пиримидине. Интермедиаты, образующиеся при присоединении нуклеофилов к этим атомам углерода, а также при депротонировании алкильных заместителей в этих положениях, резонансно стабилизированы с участием гетероатомов. Это обусловливает селективное активирование определенных атомов углерода в кольце. Напртмер, все атомы углерода в пиридазине и пиразине расположены в орто- или пара-положений по отношению к одному из атомов азота кольца. В молекуле пиримидина атомы С-2, С-4 и С-6 расположены либо в орто-, либо в пара-положениях относительно одного из гетероатомов и испытывают влияние одновременно двух атомов азота. Атом С-5 пиримидина расположен в мета-попожешш относительно обоих гетероатомов. В 1,3,5-триазине каждый атом углерода активирован одновременно всеми тремя атомами азота (рис. 7.1). [c.300]

Оттинг [39] недавно исследовал 1,3,4-триазол и тетразол и показал, что оба эти соединения имеют в значительной мере характер ароматических соединений. Ито и др. [401 изучали диазины и рассмотрели различия между частотами поглощения пиразина, пиримидина и пиридазина. Последние два соединения, например, поглощают при 1565 см ,ау пиразина нет полос поглощения с частотой выше 1490 см , если не считать полосы валентных колебаний СН при 3054 сл . Семичленные гетероциклические системы ароматического типа изучены также Димротом и Ленке [24], а Финнегеном и др. [25] приведены спектры ряда 5-аминотет-разолов, но никаких корреляций при этом не обсуждалось. [c.408]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология