Ксилол реакция с с циклопропанам

Дено и сотр. [29] установил также, что при алкилировании производных бензола цикло-СзН количество изопропильного продукта возрастает при переходе к труднее алкилирующимся ароматическим соединениям. Так, при 25 °С в реакции с н-ксилолом, толуолом, бензолом и хлорбензолом отношение полученных н-проиильных продуктов к изопропильным составляет 92 8, 83 17, 70 30 и 31 69 соответственно. Эти данные были вновь интерпретированы в свете продолжительности жизни протонированного циклопропана. Постулируется, что в реакциях с теми ароматическими соединениями, которые затрудняют алкилирование, например с хлорбензолом, протонированный циклопропан имеет большую продолжительность жизни и, следовательно, большую возможность перегруппироваться в более устойчивый 2-пропил-катион. Эти результаты, а также данные, указывающие на то, что 1-пропил-катион может быть источником протонированного циклопропана (обсуждение см. в разд. IV), привели Дено к выводу, что порядок устойчивости катионов СаН должен быть следующим [c.384]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология