Резорциновые кислоты, эфиры и кетоны

Если реакция проводится в присутствии серной кислоты вместо хлористого алюминия, то выход кумарина составляет только 3%. Замещенные фенолы в реакции с эфирами и хлористым алюминием ведут себя аналогично. Точно так же о-оксиацетофенон и метил-о-оксибензоат дают соответственно метил-5-окси-6-ацетил- и 5-окси-6-карбомстоксикумарин. Реакцию сложного эфира с кетоном следует особо отметить, так как и карбонильная и карбоксильная группы оказывают отрицательное влияние на онденсации по Фриделю—Крафтсу. Несколько позже этот вид конденсации был применен к получению оксикумаринов из ацетоуксусного )фира и производных резорцина. Метиловый эфир -резорциновой кис-юты дает смесь кумаринов, в которой преобладает метиловый эфир Г>окси-4-метилкумарин-6-карбоновой кислоты [c.677]

Справочник химика 21