Оксикумарины, получение

Известно несколько случаев применения ПФК для синтеза кумаринов по ПехмаНу. Из Л1-крезола и ацетоуксусного эфира получен 4,7-диметилкумарин с выходом 76% [53], а конденсация резорцина с ацетоуксусным, а-метилацетоуксус-ным и бензоилуксусным эфирами привела к получению соответствующих оксикумаринов с очень хорошими выходами [103]. [c.62]

Этот способ синтеза разработан на основе метода, описанного Штаманном [1] см. также работу Салливана [2]. 3,3 -Ме-тилен-С - быс-(4-оксикумарин) был получен Ли [3, 4] (выход 70—75%) при помощи метода, в основных чертах совпадающего с описанным. Ли [4] показал, что в процессе образования связи С12—С14 и еет место изотопный эффект (7%), и рассмотрел связанный с этим вопрос о механизме реакции. З-З -Метилен-С -бис-(4-кумаринил)-диацетат (т. пл. 250—252°, разл.) получается при взаимодействии дикумарола с уксусным ангидридом. [c.555]

Способ получения производных 4, 5 -дигидрофуранокумаринов [901 заключается в превращении оксикумарина в хлорацетат (СХИ), который далее подвергают перегруппировке по Фрису. Промежуточно образующийся 7-окси-8-хлорацетилкумарин под действием хлористого алюминия циклизуется непосредственно в р-фуранон (СХП1). [c.33]

Выход 4-метил-7-оксикумарина составляет 290—320 з (82— 90% теоретич,). Полученный препарат пригоден для применения в следующей стадии однако он может быть очищен перекристаллизацией из 95%-ного этилового спирта, для чего берут около 15 мл спирта на 5 з вещества. Перекристаллизованное вещество образует плотные, почти бесцветные игольчатые кристаллы с т. пл. 185°, [c.219]

Синтез из производных салициловой кислоты. Ацилирование в эфирном растворе натриевых производных ацетоуксусного, малонового или циануксусного эфиров замещенными хлорангидридами о-ацетоксибензойных кислот (XX) приводит к получению 4-оксикумаринов, замещенных в положении 3 (XXI—XXIII), или бензотетроновых кислот [48]. Аналогичные соединения образуются также при конденсации по методу Клайзена метиловых эфиров [c.138]

Получение замещенных 4-оксикумаринов конденсацией о-ацетоксибензоилхло-рида с натриевыми производными а-алкилацетоуксусных эфиров и последующим кислотным гидролизом [c.19]

Получение. Путем взаимодействия диэтилхлортиофосфата с 3-хлор-4-метил-7-оксикумарином. [c.127]

Получение 4-оксикумарина из метилового эфира ацетилсалициловой кислоты (выход 22%) описано Штаманном Г61. [c.529]

Анилинокумарин получен при нагревании 4-окси- или 4-галогенкумари-на с анилином. Указанное соединение очень легко гидролизуется соляной кислотой в 4-оксикумарин [48]. Аминогруппы, расположенные в бензольном кольце кумарина, способны ко всем реакциям ароматических аминосоединений. Они дают изоцианаты и изотиоцианаты при взаимодействии с фосгеном и тиофосгеном [126] и образуют соли четвертичных аммониевых оснований и соли диазония. Соли диазония вступают в обычные для этих соединений реакции [127]. По реакции Барта [128] из 6-аминокумарина получают окись [c.145]

Индийскими учеными [95] был применен редко используемый метод [92—94] для получения 5 -метил-4, 5 -дигидрофуранокумаринов. Этим способом 7-оксикумарины конденсировались с аллилбромидом с образованием [c.34]

Окситиокумарин (XXX) можно синтезировать методом Аншютца, предложенным для получения 4-оксикумарина конденсируясь с формальдегидом, [c.411]

Умбеллифером, 7-оксикумарин, находится в свободном состоянии в цветах ромашки и в коре Daphne mezereum и получается сухой перегонкой смол зонтичных. Он может быть получен синтезом Перкина исходя из -резорцилового альдегида и синтезом Пехмана из резорцина, яблочной кислоты и серной кислоты. [c.693]

Аддукт состава 1 1 получен взаимодействием индандиона-1,3 с метиловым эфиром 3-нитроакриловой кислоты при 100 °С в присутствии метилата натрия [261]. 2-Метил-, 2-фенил- или 2-анизил-индандионы-1,3, а также 4-оксикумарин присоединяются к 1-нитро-алкенам-1 в присутствии триэтиламина с образованием аддукторе 1 1 [257, 259, 260]. [c.233]

Хотя красители, полученные из хлор-, или алкокси-5-сульфа-моиланилинов и оксипиримидинов, предназначены для басазоль-ного крашения, они могут быть также использованы и в качестве дисперсных красителей [411]. Описаны красители из го- Моциклических диазосоединений и 2,6-диоксипиримидинов для ацетатов целлюлозы [412]. Соли арилдиазония при азосочетании с оксикумаринам образуют красители желтого цвета для полиэфиров [413]. [c.2080]

Дененс и Ван Бовен [108] опубликовали величины Rf, полученные на обычном силикагеле и на силикагеле, обработанном фосфатным буферным раствором, при элюировании смесями хлороформ—метанол (97 3) и соответственно хлороформ—бензол—муравьиная кислота—ацетилацетон (49 48 2 1). Трков-ник и др. [109] разделили на силикагеле четырнадцать 3-заме-щенных 4-оксикумаринов, элюируя пробы смесями хлороформ— метанол—толуол (33 7 10), бензол—легкий петролейный эфир—ацетон—этанол (61 23 8 8), бензол—ацетон (9 1), бензол—метилэтилкетон (9 1), бензол—уксусная кислота—ацетон (17 1 2), а также бензол—уксусная кислота—метилэтилкетон (8 1 1). В работе [109] приведены величины Rf. [c.274]

Получение. Путе.м действия формальдегида на 4-оксикумарин последни получают в результате воздействия металлического натрия на метплацети.лсалпцилат. [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология