Меркаптобензтиазол таутомерия

Меркаптобензтиазол и его производные, как показали физическими методами Гурьянова и Васильева, представляют собою в кристаллическом состоянии тионовые соединения. В растворе и в расплаве имеется равновесие тионовой и тиольной форм [741]. Такая таутомерия была раньше предположена Блохом, Голубковой и Миклухиным для объяснения обмена серы в 2-меркаптобензтиазоле [1110, 1111]. [c.333]

По мнению Гурьяновой [774, 743], 2-меркаптобензтиазол и его 6-хлор- и 6-нитропроизводные обмениваются с серой по радикальному механизму. Одним из аргументов в пользу такого предположения послужило приблизительное равенство скоростей обмена этих веществ с серой, которого, как полагает Гурьянова, не должно было бы быть в случае правильности механизма (6, 13). Это возражение против механизма (6, 13) несостоятельно, так как в тионовых таутомерах рассматриваемых соединений, в которых происходит обмен, цепь сопряжения нарушена и влияние нитрогруппы или атома хлора на остаток /С = 5 должно быть незначительным. Концентрационная зависимость кинетики обмена, которая в этом случае, как и во многих других, не отвечает простой бимолекулярной схеме, может быть согласована как с радикальным механизмом, так и с механизмом типа (6, 13). [c.335]

Аналогах и в эфире диэтилдитиокарбаминовой кислоты в то время, как обмена нет в 2-аминобензтиазоле, 2-метилбензтиазоле и 2-бен-зилбензтиазоле [28]. В прошлых работах приведены однозначные доказательства того, что в 2-меркаптобензтиазоле и его аналогах обмен идет не в группе С—8Н тиольной формы, а в группе С=3 его тионового таутомера [21, 29, 30]. [c.121]

Для меркаптобензтиазола также х 1рактерно таутомер-ное равновесие его тионной (ХЬУ ) и тиольной (ХЬУП) форм [c.54]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология