Изоксазол депротонирование

В изотиазолах и пиразолах наблюдается обратимое депротонирование по кольцевому Сз-атому. Изоксазолы депротонируются по положениям 3 и 5 с необратимым размыканием цикла. [c.351]

Особенно легко происходит размыкание цикла при депротонировании четвертичных солей изоксазолия. [c.351]

Нуклеофильное депротонирование положений 3 и 5 в изоксазолах происходит необратимо (в случае изотиазолов оно обратимо) и приводит к расщеплению кольца (схемы 95, 96). Эта лабильность по отношению к нуклеофилам отличает изоксазол от других азолов и пиридина [101,102]. Бо всех случаях происходит разрыв связп N—(Э. 5-Аминоизоксазол расщепляется метоксид-ионом с образованием а-цианоацетамида. Лабильность гетероцикла резко возрастает при наличии электроноакцепторных заместителей (схема 97) [101, 102] или в случае кватернизации (схема 98) [101, 102]. [c.489]

Попытки С-депротонирования изоксазолов, имеющих атом водорода в положении 3, неизбежно приводят к раскрытию цикла с отщеплением кислорода в виде анионной уходящей группы [40]. Действительно, подобное раскрытие цикла было обнаружено впервые еще в 1891 г., когда 1Сляйзен открыл, что в [c.543]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология