Изоксазол

Производные оксазола. Если в фуране одну СН-группу заменить атомом азота, то получатся гетероциклы оксазол и изоксазол [c.994]

ИЗОКСАЗОЛ. И. (ф-ла 1) и его гомологи — жидк. со специфич. запахом слабые основания. Для И. 94,8 °С сР" 1,0795, и 1,4269 ограниченно раств. вводе, хорошо — [c.210]

Переход диоксимов в изоксазолы уже давно известен, причем эта реакция в щелочной среде протекает самопроизвольно. [c.270]

У. Изоксазол реагирует с бром- а. Двойные С=С-связи [c.289]

Как видно, замена двух р-электронов неподеленной электронной парой гетероатома вызывает сильную деформацию я-электронного облака и поэтому дальнейшая такого рода замена по-видимому невозможна без потери ароматического характера вещества. Однако в представленных выше,гетероциклах СН-группы могут быть замещены изоэлектронными гетероатомами, способными передавать свой р-электрон на молекулярную орбиталь соединения. Например, при введении азота вместо СН-группы из пиррола производятся пиразол и имидазол, из фурана — изоксазол и оксазол, из тиофена — изотиазол и тиазол и т. д. [c.25]

В отдельных случаях син- и анги-конфигурации кетоксима могут быть установлены также с помошью реакций замыкания кольца. Так, иапример, из двух изомерных 2-бром 2-ннтрофенил)-метилкетоксимов I и III одна форма ири действии едкого натра на холоду быстро превращается в изоксазольиое производное II, в то время как у второго изомера такое замыкание кольца протекает медленно и только при нагревании. Поэтому первой форме оксима приписывается конфигурация I, а второй — конфигурация III [c.636]

Помимо амидов ароматических кислот для аналогичных циклизаций используют разнообразные гетероциклические о-заме-щенные карбонамиды. Описано применение производных имидазола [148—151], изоксазола [28, 152], 1, 2, 3-триазола [153], хинолина [154], пиримидина [155], пиразина [ 156- 159]. Один из атомов азота, участвующих в циклизации, может входить в состав циклической системы [160—162]. [c.154]

Из а, р-непредельных кетоксимов под действием серной кислоты [70] образуются изоксазол шы, так же как и из аналогич [c.22]

Изоксазол-5-карбоновой кислоты амид [c.411]

Стандартным принципом построения самых различных нятичлоип1.гх 0-, N- и S-содержащих гетероциклом является циклизация соответствуюпщх производных 1,3-дикарбонильных соединений, что показано на примерах циклизации моногидразона (250а) и монооксима пентан-диона-1,3 (2506) в пиразол (реакция 5а) и в изоксазол (реакция 56). [c.181]

На основе доступных 1,1-бисацидциклопропанов был разработан общий препаративный метод синтеза 4-Х-этилпиразолов и изоксазолов. Впервые были синтезированы аминоэтилпиразолы, в том числе содержащие различные функциональные группировки как в гетероциклах, так и в боковой цепи. [c.50]

Для подтверждения этого факта требовалось достоверно установить конфигурацию пары оксимов. Это было сделано следующим образом. Было показано, что один из двух окси-МОБ XVHI или XXIX уже на холоду под действием щелочи циклизуется в изоксазол XXX, тогда как другой лишь с трудом подвергается атаке ионом ОН даже в более жестких условиях, [c.132]

На примерах синтезов пиразола 303 и изоксазола 304 показан хорошо известный и общий метод синтеза различных гетероциклов на основе легко получаемых производных пентандиона-1,3. Офомнос множество гетероцик- [c.219]

Метод Джонсона (1946) дает возможность различить между собой эти две возможные структуры. Производное V циклогексанона реагирует в уксусной кислоте с солянокислым гидроксиламином, образуя 1нейтральный изоксазол VI, который легко расщепляется до кислого кетонитрила VII [c.458]

По реакциям 1,3-диполярного присоединения получали различные триазолы и другие аналогичные восстановленные циклы типа тетразолов, пентазолов, оксазолов, а также изоксазолы и подобные им восстановленные циклы, иапример, 1,2,4-оксадиазолы, тиодиазо-лины, фуроксаны, и другие соединения. Одно из последних применений этой реакции приведено в примере а. [c.556]

Конфигурацию оксима можно определить или химическими, или физическими методами, или же теми и другими вместе. Для этой [1СЛИ часто применялся метод расгце[1Лепия кольца соответствующего изоксазола [5, 307, 308]. [c.52]

Амиды гетероциклических кислот. Реакция Гофмана почти не использовалась для расщепления амидов, содержащих пятичленное гетероциклическое кольцо, связанное с карбонильной группой. Амид 1,2, 2,5,5-пентаметил1шрролидин-3-карбоно ой кислоты был превращен в 1,2,2,5,5-пентаметил-З-аминопирролнднн действием щелочного гипобромита калия, но выход при этом не указан [56]. Описана неудачная попытка превращения амида изоксазол-5-карбоновой кислоты в соответствующий амин [57]. [c.265]

Для выделения азотистой кислоты из нитрита натрия обычно применяют соляную кислоту, хотя серная и азотные кислоты тоже пригодны для этой цели. Количество кислоты может изменяться от сте-хиометрического до большого избытка концентрированной кислоты, в зависимости от растворимости гидразида и легкости образования вторичного гидразида. Часто применялась уксусная кислота [214—217], особенно в случае соединений, чувствительных к действию минеральных кислот, но при этом увеличивается вероятность образования вторичных гидразидов. Гидразиды изоксазол-5-карбоновой [218] и цитр-аконовой [218, 219] кислот в уксуснокислой среде превращаются во вторичные гидразиды, но в минеральной кислоте образуются Азиды. При действии нитрита натрия и уксусной кислоты на гидразиды беп-зоилглициласпаргиновой [97], глутаровой [220] и К-нитрозоиминоди-уксусной [221] кислот не происходит никакой заметной реакции, но при добавлении минеральной кислоты азиды выпадают в осадок. [c.352]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.25 ]

Органический синтез. Наука и искусство (2001) -- [ c.219 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.210 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.221 ]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.0 ]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.360 , c.448 , c.482 , c.502 , c.528 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.570 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.0 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.219 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.210 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.661 , c.662 ]

История химии (1975) -- [ c.335 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.564 , c.570 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.476 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.631 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.631 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.24 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.25 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.425 ]

История химии (1966) -- [ c.327 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.99 , c.956 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.148 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.582 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.110 , c.192 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология