Цианоацетамид

Реакция легко идет при использовании в качестве метиленовой компоненты малононитрила, нитрометаиа, нитроэтана, метил-цианоацетата или а-цианоацетамида, причем при проведении реакции при нагревании выход продуктов 34 повышается. При использовании метилцианоацетата в качестве метиленовой компоненты побочно образуется 3,5-дициано-4,6-дифенил-5-метокси-карбонил-2-оксопиперидин (35) с выходом 6%, который остается в растворе после выделения из раствора соединения 33 или 34 в виде осадка [c.93]

Подобный тип превращений использован в синтезе известного кардиото-нического препарата милрииопа 94 из 4-(морфолино)-3-(4-пиридил)бутен-2-она и малононитрила либо цианоацетамида в качестве СН-кислотного компонента [77] (схема 32). [c.351]

В то же время карбонильные соединения в присутствии ацетата аммония или производные цианоацетамида присоединяются к алкили-ден-или арилиденпроизводным метиленактивных нитрилов и также дают замещенные 2-аминопиридины. Так, кетоны с арилиденмалоно-нитрилами в.этих условиях превращаются в 2-амино-З-цианопиридины (2.43) [1002, 1003] [c.101]

Нуклеофильное депротонирование положений 3 и 5 в изоксазолах происходит необратимо (в случае изотиазолов оно обратимо) и приводит к расщеплению кольца (схемы 95, 96). Эта лабильность по отношению к нуклеофилам отличает изоксазол от других азолов и пиридина [101,102]. Бо всех случаях происходит разрыв связп N—(Э. 5-Аминоизоксазол расщепляется метоксид-ионом с образованием а-цианоацетамида. Лабильность гетероцикла резко возрастает при наличии электроноакцепторных заместителей (схема 97) [101, 102] или в случае кватернизации (схема 98) [101, 102]. [c.489]

Применение ионообменников для анализов реакционных смесей. Щелочной гидролиз цианоацетамида [742]. [c.361]

Получение цианоацетамида и хлороацетамида (аммонолиз реакционноспособного эфира). [Корсон Б., Скотт Р., Фазе К- В сб. Синтезы органических препаратов. Сб. 1. — М. ИЛ, 1948, с. 498.] В стакан емкостью 1 л, снабженный механической мешалкой, помещают 1 моль метилового или этилового эфира цианоуксусной кислоты при перемешивании и охлаждении медленно вливают концентрированный раствор 1,5 моля аммиака (d=0,9). Охлаждением ледяной водой поддерживают температуру от 30 до 35 °С. После того как весь аммиак прилит, перемешивают еще 30 мин при той же температуре, затем охлаждают до О С, причем цианоацетамид выделяется в виде кристаллов. Их отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодного спирта и эфира, перекристаллизовывают из спирта или воды. Т. пл. 118 °С, выход 80%. [c.94]

Г. Сочетание в буферном растворе ацетата натрия (с С—Н-кислотными соединениями). К раствору 0,1 моля С—Н-кислотного компонента в 150 мл этанола (в случае цианоацетамида необходимо 300 мл этанола) и 0,15 моля ацетата натрия в 120 мл 50%-ного этанола медленно, по каплям, при перемешивании и охлаждении до О—5°С добавляют раствор 0,1 моля диазотиро-ванного амина (или 0,05 моля диазотированного диамина) (получение см. разд, Г,8.2.1, вариант А). Реакционную смесь оставляют для кристаллизации продукта. Можно также осторожно добавлять небольшими порциями воду так, чтобы не отделялся маслообразный продукт. Осадок промывают водой и перекристаллизовывают. [c.281]

Зависимость электрофильной реакционной способности В -углеродного атома от заместителей у -углеродного атома отчетливо ввдна при сравнении относительных скоростей гидролиза п -мвтокоибензилиденовых производных малононитрила, этилцианоацетата, цианоацетамида и малонамида, приведенных в табл. 2 [5]. [c.94]

Применение в синтезе Гантча циануксусиого и малонового эфиров, нитрила Р-аминокротоновой к-ты и различных дикетонов дало возможность получать труднодоступные производные пиридина. Так, при конденсации этоксиацетилацетона с цианоацетамидом в присутствии пиперидина образуется З-циан-4-этокси-метил-2-окси-6-метилпиридин, являющийся промежуточным соединением в синтезе витамина В5 [c.403]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология