Бисдегидродойзинолевая кислота

Бициклический кетон 2-пропионил-6-метоксинафталин (149) послужил исходным продуктом для нескольких полных синтезов бисдегидродойзинолевой кислоты (схема 14). [c.98]

Реакция Реформатского между кетоном (149) и а-бромпропионовым эфиром, дегидратация, гидрирование и аллилирование приводят к смеси изомеров эфира (146). Энантиомер одного из этих изомеров путем окисления в (147), циклизации в (148) и гидрогенолиза 11-кетогруппы был превращен в один из энантиомеров г мс-кислоты (27) [271—274]. Выходы по стадиям были очень низки, и поэтому этот вариант синтеза (27) не имеет препаративного значения, а используется лишь для корреляции конфигураций между рядами алленолевых и бисдегидродойзинолевых кислот. Синтез 1 Известно несколько вариантов полного синтеза про- [c.99]

Справочник химика 21