Синтез II. 1-Кето-1, 2, 3, 4-тетрагидрофенантрен

Строение этих соединений было доказано синтезом их иным путем 2- и 3-бензоилфенантрены были получены конденсацией 2- и 3-цианфенантренов с фенил-магний-бромидом и гидролизом образовавшихся кетимидов. 1-Бензоилфенантрен был синтезирован из 1-кето-1,2,3,4-тетрагидрофенантрена следующим образом исходное вещество конденсировалось с бензил-магний-хлоридом в 1-бензил-1-окси-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен, дегидратированный затем в 1-бензил-3,4-дигидрофенантрен. Дегидрирование последнего с помощью Se и окисление метиленовой группы в боковой цепи привело к конечному продукту. [c.119]

В следующей работе Мозеттиг и Бургер [J. Ат. So . 57, 2189 (1935) Zbi. 1936, 1,1011] приготовили ряд аминоспиртов, производящихся от тетрагидрофенантрена (или тетантрена), у которых спиртовой гидроксил и атом азота находятся не в боковой цепи, а непосредственно у углерода фенантренового ядра. Такие спирты структурно еще более походят на морфий и поэтому должны оказывать морфиноподобное действие еще в большей мере, чем аминоспирты с открытой цепью. Синтез их производится заменой атома брома в 1-кето-2-бром-1,2,3,4-тетрагидрофенантрене на перечисленные выше аминогруппы и каталитическим восстановлением образовавшихся аминокетонов в соответствующие аминоспирты. [c.125]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология