Соединения типа акридана

Соединения типа акридана. По своим химическим свойствам акрида ны очень близки к дифениламинам, от которых отличаются только наличием метиленовой группы. Они также проявляют ароматические свойства, но система двойных связей в них сопряжена не на всем протяжении, и акриданы легко окисляются (в некоторых случаях просто воздухом) в соответствующие акридины. Температура плавления акриданов обычно немного выше, чем для соответствующих акридинов, НО кристаллизуются они так же хорошо. Они белого (иногда желтого) цвета, флуоресцируют слабо или вовсе не флуоресцируют и не проявляют ОСНОВНЫХ свойств (за исключением аминопроизводных) из соединений этого типа только акридан-5-сульфокислота раздражающе действует на слизистые оболочки. [c.375]

Соединения типа акридона. Акридоны удобнее всего рассматривать как циклические винилоги амидов кислот. Они представляют собой ассоциированные, высоко плавящиеся и довольно слабо растворимые соединения, которые лучше всего перекристаллизовывать из пиридина или высококипящих растворителей. Химически ОНИ очень устойчивы, и при восстановлении их в акридины приходится преодолевать высокий энергетический барьер, следствием чею является последующая стадия восстановления с об13азованием акриданов. Процесс восстановления до акридана, однако, не имеет существенного значения, так как акриданы легко окисляются в акридины и более глубоко эта реакция уже не протекает. Существуют и другие пути превращения акридонов в акридины, не включающие непосредственного восстановления. [c.375]

Свойства. Все акриданы, за исключением 5,5-дизамещенных (или 10-мо-нозамещенных), легко окисляются на воздухе (в твердом состоянии они окисляются труднее). Окисление акриданов в акридины бихроматом калия или хлорным железом описано на стр. 379 и сл. Те 5-замещенные акриданы, которые действительно являются псевдооснованиями четвертичных солей акридина (стр. 403), превращаются в эти соли при обработке кислотой. Среди акриданов и хлоргидратов соответствующих акридинов хорошо известны окрашенные соединения, по типу напоминающие хингидрон [79, 232]. 3-Аминоакриданы с двумя заместителями в положении 5 легко окисляются с образованием интенсивно окрашенных веществ (например, соединение Ь), которые Керманн [233] назвал карбазимами. Соответствующие производные 3-оксиакридана были названы карбазонами [234]. [c.407]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология