Ароматические свойства

Итак, бензолу и его производным присущи ароматические свойства, ароматичность. Какие же его свойства и особенности структуры [c.146]

Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом температура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5 °С. Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к действию окислителей например, подобно предельным углеводородам, он не обесцвечивает раствор перманганата калия. Реакции присоединения для бензола не характерны, наоборот, для него, как и для других ароматических соединений, характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном ядре. Ниже приведены важнейшие из таких реакций. [c.567]

В противоположность насыщенной структуре парафиновых и циклопарафиновых углеводородов ароматические углеводороды обладают двойной связью, сообщающей им ароматические свойства, т. е. аномальную удельную дисперсию, высокую растворяющую способность, реакционную способность водородных атомов в кольце и т. д. Подобно нафтеновым углеводородам ароматические углеводороды в низкокипящих фракциях являются моноциклическими, а в высококипящих фракциях — поли-циклическими. Полициклические углеводороды в нефти часто содержат циклопарафиновые и ароматические кольца. Ароматические углеводороды также являются важными компонентами нефти, в особенности ее высококипящих фракций. [c.12]

Имидазол в отличие от пиррола обладает основными свойствами и даже более сильными, чем пиразол. С кислотами он образует прочные соли, не теряя при этом ароматических свойств. Это обусловлено тем, что присоединение протона к неподеленной паре электронов азота, находящегося в 3-м положении кольца, не нарушает в нем секстета я-электронов. [c.366]

О. А. Реутов [204] объясняет ароматические свойства пятичленных гетероциклов [c.43]

В некоторых случаях молекулярные орбиты образуются не из двух, а из нескольких атомных орбит. Так, в молекуле бензола шесть р-электронов образуют шесть молекулярных орбит, которые составляют единую систему и не могут рассматриваться как три пары орбит. Именно эта единая система из шести электронов обусловливает особые ароматические свойства бензола и его производных. [c.13]

Тиофен — типичное ароматическое соединение. Его ароматические свойства выражены гораздо сильнее, чем у бензола, фурана и пиррола. Из рассматриваемых гетероциклических систем тиофен— самое устойчивое соединение. Тиофен не разрушается кислотами (не проявляет ацидофобных свойств), он легко нитруется, сульфируется и галогенируется. Вступает в реакции Фриделя — Крафтса [c.360]

Из ЭТИХ данных следует, что тепловой эффект реакции с фтором значительно выше энергии разрыва ароматической С—С-связи, равной 58,6 ккал поэтому при фторировании происходит распад молекул. Теперь становится понятным, почему при реакции с фтором так легко разрушается ароматическое кольцо. Ароматические соединения не проявляют по отношению к фтору ароматических свойств. Фтор не только присоединяется к С— С-связям ароматического кольца, но и образует при этом продукты расщепления и конденсации. При хлорировании и бромировании тепловые эффекты реакций значительно меньше—поэтому разрыв кольца не происходит, и реакции (а) и (б) идут гладко. Трудность иодирования объясняется эндотермичностью этой реакции. [c.776]

В некоторых случаях молекулярные орбитали образуются не из двух, а из нескольких атомных орбиталей. Так, в молекуле бензола шесть р-электронов образуют шесть молекулярных орбиталей, которые составляют единую систему и не могут рассматриваться как три пары орбиталей. Именно эта единая система из шести электронов обусловливает особые ароматические свойства бензола и его производных. Такие системы молекуляр[1ых орбиталей называют многоцентровыми. В молекуле ВаН шесть валентных электронов двух атомов В и шесть валентных электронов шести атомов Н обеспечивают соединение 8 атомов, т. е. образование 7 связей. [c.11]

При рассмотрении бензола и его производных было отмечено, что их ароматические свойства зависят в первую очередь от равномерного распределения п-электронной плотности между всеми углеродными атомами в молекуле. [c.335]

Такие соединения, как циклопентадиен и циклогептатриен, хотя и не обладают ароматическим характером и ведут себя как ненасыщенные вещества, могут образовывать ионы с типичными ароматическими свойствами. Так, циклопентадиен, отщепляя протон и сохраняя при этом электронную пару, превращается в ароматический циклопентадиенильный анион, имеющий секстет электронов [c.336]

Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом температура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5 С. Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от [c.475]

Здесь наблюдается систематическое чередование двойных связей, что подчеркивает ароматические свойства углей. К сожалению, и эта модель не смогла объяснить состав продуктов, полученных при окислении углей. [c.220]

Позже, после экспериментальной проверки, выяснилось, что подобные представления верны, но несколько неточны. В работе [13] представления о коллоидной природе битумов были изложены следующим образом компоненты с хорошо выраженными ароматическими свойствами и наибольшим молекулярным весом наиболее тесно примыкают к ядру коллоидной мицеллы. Вокруг ядра располагаются последовательные слои компонентов все меньшей ароматичности и молекулярным весом, переходящие в интермицеллярную жидкость. Предполагалось, что между отдельными слоями и между мицеллой и интермицеллярной жидкостью нет четких фаниц раздела. [c.30]

Ароматическими свойствами обладает и углеводород, состоящий-из двух конденсированных циклов (пяти- и семичленного)—азу- [c.337]

Какие свойства бензола и его производных подразумевают под термином ароматические свойства Приведите пояснения. [c.142]

О сопряжении связей в некоторых гетероциклах можно судить по результатам рентгенографических измерений. Например, для фурана, тиофена и пиррола они показали, что С—С-связи значительно короче по сравнению с аналогичными связями в предельных углеводородах. В результате такого сопряжения кольцо цикла становится плоским. Но для того чтобы такая гетероциклическая система обладала ароматическими свойствами, необходимо еще и соответствие в ней общего числа я-электронов правилу Хюккеля (Ап + 2). [c.354]

Ароматические свойства у фурана выражены в меньшей степени, чем у пиррола и тиофена. Это связано с тем, что большая электроотрицательность атома кислорода по сравнению с азотом и серой значительно уменьшает равномерное распределение я-электронной плотности в фурановом кольце. В то же время реакции электрофильного замещения у фурана протекают легче, чем у бензола, пиррола и тиофена. Это связано с повышенной л-электронной плотностью в а- и а -положениях фуранового кольца. [c.357]

Укажите, обладают ли ароматическими свойствами следующие соединения [c.142]

Бензол и все соединения, содержащие ядро бензола, названы ароматическими (в начале XIX века), поскольку первыми изученными представителями этого ряда были душистые вещества или соединения, выделенные из природных ароматных веществ. Теперь к этому ряду относят и многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами. [c.567]

Эти же реагенты используют для нитрования некоторых гетероциклов, обладающих ароматическими свойствами [c.286]

Подобно бензолу конденсированные ароматические соединения вследствие сопряжения устойчивы. У нафталина энергая диссоциации на 61 ккал/моль меньше, чем у молекулы с локализованными связями. С химической точки зрения, они также проявляют ароматические свойства, т.е. для них характерны реакции электрофильного намещения (8 ). Они протекают легче, чем у бензола, и даже не требуют применения катализаторов - кислот Льюиса. Замещение в нафталине почти всегд,а происходит в а-положение, а в антрацене чаще в у-положение [c.178]

Существует принципиальная возможность направить электрофильный заместитель в положение 5 индола (67). Для этого используют специфическую способность гетероциклического кольца присоединять водород в момент выделения , в результате чего ароматические свойства в этом кольце исчезают, а основность группы ЫН увеличивается (ее +ЛI-эффeкт становится равным -ьМ-эффекту метиламиногруппы) [c.532]

С формальной точки зрения, бензол — циклогексатриен. Рассуждая таким образом, можно было ожидать появления ароматических свойств и у аналогов бензола — циклобутадиена и циклооктатет-раена- Однако циклобутадиен — соединение чрезвычайно неустойчивое и в свободном состоянии неизвестно (см. с. 268). Что же касается циклооктатетраена, то это соединение лишено плоской структуры, а значит, и ароматических свойств. Оно ведет себя как типич- [c.335]

Циклопентадиенильный анион образует с катионами таких металлов, как железо, кобальт и др., интересные соединения. Одним из таких веществ, обладающих ароматическими свойствами, является ферроцен (бициклопентадиенилжелезо). Он относится к органическим производным переходных элементов. Ферроцен имеет сандвичевую ( бутербродную ) структуру два цнклопентадие-нильных кольца заключают между собой атом двухвалентного железа. Вся эта система связывается единой молекулярной орбиталью обобществленных электронов [c.336]

Классификация гетероциклов. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические свойства фурана, тиофена и пиррола. Фурфурол. Продукты конденсации фурфурола с ацетоном. Мономер ФА. Взаимные переходы пятичленных гетероциклрв (реакция КЗ. К- Юрьева). Индол и индиго. Индигоидные красители. Азолы. Щестичленные гетероциклы с одним гетероатомОм. Пиридин и его свойства. Пиридиновые основания. Азины. [c.172]

В каком валентрюм состоянии находятся гетероатомы и атомы углерода в молекулах пиррола, фу-рана и тиофена Нарисуйте схемы а- и я-связей в этих гетероциклах. Почему они проявляют ароматические свойства [c.219]

К соединениям в нульвалентном состоянии относятся и ареновые структуры, впервые полученные Хейном. Фишер и Гафнер показали, что при взаимодействии треххлористого хрома с бензолом в присутствии хлористого алюминия и металлического алюминия возникает дибензол-хром, имеющий сэндвичевую структуру и ароматические свойства [c.45]

Ароматические свойства циклопентадиенилидной системы проявляются в ее способности образовывать устойчивые диазосоединения [c.77]

Трифенилфосфонийциклопентадиенилид обладает настолько типичными ароматическими свойствами, что вступает в реакцию азосочетания. [c.78]

Карбоциклические соединения — это соединения, циклы которых состоят только нз атомов углерода. Карбоциклические соединения в свою очередь включают два ряда алици-клический и ароматический. Алициклические соединения, несмотря на наличие в молекулах их циклов, по свойствам не отличаются от соединений с открытой цепью. Ароматические соединения — это соединения, молекулы которых содержат специфичную группировку — бензольное ядро, обусловливающее определенные физические и химические свойства, так называемые ароматические свойства . [c.290]

С развитием электронных представлений у химиков возникло естественное желание объяснить химические и другие особенности ароматических соединений их электронной структурой. При этом можно было поставить вопрос, какие особепости электронной структуры приводят к ароматическим свойствам, и только ли бензол и его производные могут быть носителями этих свойств среди ненасыщенных соединений. Успешный ответ на этот вопрос дала теория молекулярных орбиталей (Хюккель, 1931). [c.227]

Еще в XIX столетии было признано, что ароматические соединения [34] сильно отличаются от ненасыщенных алифатических соединений [35], но в течение многих лет химикам не удавалось прийти к взаимно приемлемому удовлетворительному определению ароматического характера [36]. В качественном отношении серьезных разногласий никогда не существовало, и определение сводилось к следующей форме ароматические соединения характеризуются особой устойчивостью и легче вступают в реакции замещения, а не в реакции присоединения. Трудность состояла в том, что такое определение было не слишком ясным и не подходило для пограничных случаев [37]. В 1925 г. Армит и Робинсон [38] установили, что ароматические свойства бензольного ядра связаны с наличием замкнутого кольца электронов, ароматического секстета (ароматические соединения, таким образом, являются своеобразными примерами делокализованной связи), но в то время еще нельзя было определить, обладают ли другие циклы, отличные от бензола, таким электронным кольцом. С развитием магнитных методов исследования, главным образом ядерного магнитного резонанса, появилась возможность экспериментально определять наличие или отсутствие в молекуле замкнутого электронного кольца, и теперь ароматичность можно охарактеризовать как способность удерживать индуцированный кольцевой ток. Соединения, обладающие такой способностью, называют д агро/г-ными. Сегодня это определение является общепринятым, хотя оно не лишено недостатков [39]. Существует несколько методов, позволяющих установить, способно ли соединение удерживать кольцевой ток, но наиболее важный из этих методов основан на химических сдвигах в спектрах ЯМР [40]. Чтобы это понять, необходимо вспомнить следующее как правило, величина химического сдвига протона в ЯМР-спектре зависит от электронной плотности его связи, и чем выше плотность электронного облака, окружающего или частично окружающего протон, тем в более сильное поле смещается его химический сдвиг (т. е. тем меньше величина б). Однако из этого правила имеется несколько исключений, и одно из них касается протонов, расположенных вблизи ароматического цикла. При наложении внешнего магнитного поля (как в спектрометре ЯМР) в ароматических молекулах возникают кольцевые токи л-электронов, которые (при расположении плоскости ароматического [c.63]

Из формулы (8.15) и рис. 8.3 вытекает, что общее число )лектро-нов, которое можно поместить на связывающие МО аннулена, складывается из двух электронов в любом аннулене, занимающих нижнюю связьшающую МО, и электронов на попарно вырожденных связывающих МО. Число электронов на каждой паре этих уровней равно 4, а на и уровнях — 4п. Отсюда замкнутыми электронными оболочками, в которых все электроны находятся на связывающих уровнях, и, следовательно, ароматическими свойствами должны обладать все аннулены или их ионы с общим числом я-электронов (ЛО, подчиняющимся условию [c.265]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология