Алкилирование по атомам кислорода, серы и азота

Поэтому, например, алкилирование аминогруппы усиливает ее электронодонор-ность, что видно из сравнения Яща.х анилина и диметиланилина. Атомы кислорода и серы более электроотрицательны, чем атом азота, они прочнее удерживают свои неподеленные электроны, труднее отдавая их в сопряженную систему. Поэтому оксигруппа и меркаптогруппа являются более слабыми электронодонорными заместителями, чем аминогруппа. [c.488]

Гетероциклические соединения, имеющие строение LI, вступают с диазометаном в реакцию, приводящую к расширению цикла и образованию соединений LII или LIII, а также окисей LV, если А — азот [19, 91, 92], или метилендиоксипроизводных LIV, если А — сера или кислород [62]. Изатин, замещенный в положении 5 или в положениях 5 и 7 на галоид или замещенный у атома азота, образует соединения типа LIII, тогда как алкилированные изатины, содержашле атом водорода у азота, обычно дают соединения типа LII [92]. В немногочисленных случаях, описанных в литературе, выходы колебались в пределах от 50 до 90%. Сам изатин реагирует с диазометаном, образуя в зависимости от условий реакции 18—27% 2,3-диоксихинолина, 13—52% 2-оксн-З-метоксихинолина и 14—17% окиси LV [19]. [c.485]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология