Аминогруппа, алкилирование

Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе. Алкилированием глицина получается метиламиноуксусная кислота — саркозин [c.492]

Реакция алкилирования аминов. Эта реакция заключается в замещении атомов водорода аминогруппы алкильными радикалами и рассмотрена ниже (реакция Гофмана) как метод синтеза различных аминов. [c.275]

Алкилирование. Окси- и аминопурины алкилируются гораздо легче, чем пурины, не содержащие окси- или аминогрупп. Ориентация заместителя зависит от того, в каком состоянии реагирует исходное пуриновое соединение — в виде нейтральной молекулы или аниона. Например, нейтральный ксантин алкилируется по N7- и N97 атомам имидазольного кольца, а анион реагирует в первую очередь [c.359]

I. Алкилирование, ацилирование. Мезомерный сдвиг пары электро юв атома азота приводит к резкому понижению его основности Вследствие этого амиды протонируются в кислой среде по кислороду, а атомы водорода аминогруппы приобретают подвижность. Тем не менее амиды — слабые основания, они могут подвергаться типичным реакциям алкилирования (галоидными алкилами) и ацилирования (галогенангидридами или ангидридами кислот) [c.102]

Эта группа используется для защиты аминогруппы, причем алкилирование идет по 3ы1-механизму. Тритильная группа весьма кислотолабильна. Тогда как ацильные и сульфогруппы защищают аминогруппу, уменьшая нуклеофильность атома азота, тритильная группа не влияет на его нуклеофильность (основность) она блокирует аминогруппу, создавая стерические затруднения. На практике это может оказаться недостатком, поскольку объемистая тритильная группа способна также затруднять образование пептидной связи (активированной) карбоксильной группой. [c.74]

Реакция алкилирования. Атомы водорода в аминогруппе могут замещаться алкильными радикалами в результате образуются вторичные и третичные жирно-ароматические амины. Так, при действии иодистого метила (СНд ) на анилин вначале получается иодистоводородная соль метиланилина ее разлагают щелочью и получают метиланилин [c.389]

Алкилированием называют реакции, приводящие к замещению водорода гидроксильной, карбоксильной или аминогруппы на алкильную группу. [c.75]

Алкилирование аминогруппы может быть достигнуто также обработкой амина галогеналкилами. Их применение представляет интерес для введения таких алкильных групп, галогенопроизводные которых более доступны и легче вступают во взаимодействие с аминами, чем соответствующие спирты. Применение простейших гало- [c.150]

А.-сильные к-ты. Образуют гидрохлориды, амиды и эфиры. В 1,2-А. и БАК сульфогруппа затрудняет ацилирование и алкилирование аминогруппы. В 1,5-А. аминогруппа вступает в р-ции, характерные для 1-аминоантрахинона. [c.131]

В этом случае для осуществления К. р. гидрокси- или аминогруппу защищают путем их алкилирования или ацилирования. [c.557]

В органической химии реагенты условно делят на субстраты и агенты, а реакции различают по тому, какая группа (или атом) вводится (аминирование — введение аминогруппы, алкилирование --введение алкильной группы и т. д.) или отщепляется от субстрата (дегидрирование — отщепление водорода, декарбонилирование — отщеп ление СО и т. д.). Например, в реакции РСН = СН. 4 Вгг-> -V КСНВгСН. Вг олефин считается субстратом, молекула брома агентом. В качестве субстрата чаще всего выступает молекула органи- [c.19]

Алкилирование аминов спиртами ведется в присутствии минеральных кислот или же в присутствии катализаторов. Так, нагревая до 200— 210° анилин с метиловым спиртом в присутствии соляной кислоты, можно ввести в аминогруппу один цли два метильных радикала, в зависимости от количества взятого спирта. Метилирование можно проводить также в присутствии серной кислоты. Применение серной кислоты при этили-ровании может привести к образованию этилена во избежание этого реакцию ведут в присутствии избытка аминав. [c.400]

По хим. св-вам подобен анилину, но реагирует в более жестких условиях. Вступает в р-цин по аминогруппе алкилирование, ацилирование, образование азометинов, дназо-тированне, окисление и т. п., легко металлируется. Нуклеоф. реагенты замещают атом F преим. в мета-положети, напр. NHj [c.462]

В органической химии реагенты условно делят на субстраты и агенты, а реакции различают по тому, какая ipynna (или атом) вводится (аминирование - введение аминогруппы, алкилирование - введение алкильной группы и т. д.) или отщепляется от субстрата (дегидрирование - отщепление водорода, декарбонилирование - отщепление СО и т. д.). Например, в реакции R H= H2 + Вг2 R HBr HaBr олефин считается субстратом, молекула брома - агентом. В качестве субстрата чаще всего выступает молекула органического соединения или комплекс, агентом может быть кислота, основание, окислитель, нуклеофильный агент, электрофильный агент, катализатор. [c.31]

Различным модификациям был подвергнут также остаток п-аминобензойной кислоты, начиная с изменений в ароматической аминогруппе (алкилирование 86 88, ацилирование 8Э, замена на другие группы 90) и введения заместителей в ядро 91 (табл. 27, группа В) и кончая полной заменой остатка бензойной кислоты на другие кислотные остатки 92 10з (табл. 27, группы Г — Д). Помимо бензойной кислоты испытаны большинство известных ароматических кислот и их производных 92 95 (табл. 27, группа Г), гетероциклические кислоты и их производные (табл. 27, группа Д), а также и алифатические кислоты 103. [c.191]

Сказанное выше о влиянии положения аминогрупп, алкилирования и арилировапия их на окраску аминоантрахинонов целиком сохраняет свое значение и для кислотных красителей этой группы. [c.158]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

Алкилирование аминов. Алкилирование в а-положение К аминогруппе можно осуществить, превращая амины предварительно в основания Шиффа, которые далее легко алкилируются в усповиях межфазного катализа [263, 292, 293] [c.105]

Пространственные затруднения у аминогруппы не имеют большого значения при алкилированни по этому методу, па что указывают высокие выходы вторичных аминов, полученных из мези- [c.358]

В этой статье рассматриваются реакции замещения подвижной аминогруппы, приводящие к образованию новой, углерод-углеродной связи. Примером подобной реакции является алкилирование диэтилового эфира малоновой кислоты 1-диметиламинобутано-ном-3. [c.146]

Общее урапнеиие реакции алкилирования путем замещения аминогруппы в основаниях Манниха дано па стр. 146 второе уравнение) [c.147]

Строение замещаемой аминогруппы. Строение аминогруппы, подвергающейся замещению при реакции алкилирования этого типа, имеет некоторое значение с препаративной и экономической точек зрения. [c.148]

Присутствие таких аминогрупп, которые сами могут подвергаться алкилированию алкилирующим радикалом, является не-желатьчьным. [c.148]

При выборе радикалов аминогруппы, подлежащей замещению Е процессе алкилирования, руководствуются с.чедующими соображениями. [c.190]

Обычно К.-Ф. р. проводят при 80-120 °С в среде полярного р-рителя. Побочные процессы - образование а-гидрокси-фосфорильных соед. и солей в результате алкилирования аминогрупп фосфоэфириыми гр)ттами соед., образующихся на первой стадии р-ции. В ряде случаев основная р-ция осложняется дезаминированием и др. процессами. [c.279]

Р-ции П. о., с электроф. реагентами (наиб, изучено алкилирование) идут преим. по атомам N-1 и N-3, в меньшей степени-по экзоциклич. аминогруппе цитозина. В щелочной среде идет также алкилирование по атомам О. Довольно легко протекает ацилирование амшюгруппы цитозина. [c.530]

По числу соединенных с азотом алкильных групп различают моно-, ди- и триалкиламинокислоты. Проще всего полное алкилирование аминогруппы (пералкилирование) проходит с диазоалканами или диалкилсульфатами, причем оно идет ступенчато через моно- и диалкилированные продукты. Моно- и диметиламинокислоты принимают участие в образовании пептидов микробного происхождения. [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология