О-Алкилирование и образование циклонуклеозидов

I. 0-Алкилирование и образование циклонуклеозидов [c.427]

В тех случаях, когда алкилирование по экзоциклическому атому кислорода является единственно возможным (по стериче-ским соображениям) направлением реакции, такое превращение протекает быстро и с высоким выходом. Подобная ситуация наблюдается при образовании циклонуклеозидов в результате внутримолекулярного алкилирования экзоциклического кислорода при С-2 пиримидинового кольца под действием алкилирующей группы, соединенной с остатком пентозы. Были получены 2-экзо-0,2 -, [c.427]

Тозильное производное II при нагревании с ацетоном быстро подвергается внутримолекулярному алкилированию с образованием га-толуол-сульфоната 2, 3 -изопропилиден-3,5 -циклоаденозина (III). По пространственным соображениям возникновение подобного циклонуклеозида возможно лишь цри условии р-конфигурации гликозидной связи исходного нуклеозида, когда атом N3 аденина и первичная спиртовая группа 1)-ри-бозы пространственно сближены. [c.343]

Справочник химика 21