Подавление резонанса в кислотах и основаниях вследствие стерических препятствий

Подавление резонанса в кислотах и основаниях вследствие стерических препятствий. Как было указано в 7.2, сравнительно сильная кислотность орто- и паранитрофенолов частично обусловлена резонансом с хинондными структурами. Поэтому очевидно, что если резонанс с этими структурами по каким-либо причинам подавлен, то кислотность должна быть понижена. Как указано в 5.5, такое подавление резонанса может иметь место, если в обоих ортоположениях к нитрогруппе (конечно только в параизомере) помещены метильные группы. Но метильные группы сами оказывают прямое влияние на кислотность фенолов, так что необходимо детально рассмотреть этот вопрос. w-2-Ксиленол I является более слабой кислотой, чем л-5-ксиленол И, а этот последний, в свою очередь, является более слабой кислотой, чем фенол 1П. [c.266]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология