Ликсозиды

Для пояснения сказанного приведем синтез З-Ы-р-ксилозида тимина, который идет обычным путем, и превращение его в ликсозид, получение которого иным путем невозмол<но. [c.210]

Обработка метил-3,4-0-ацетил-2-0-тозил-а-о-ксилопиранозида (IV) метилатом натрия приводит к смеси ангидро-и-ликсозида (V) и ангид-ро-о-арабипозида (VI). Соединения V и VI разделяют хроматографией на силикагеле [6, 7]. Обычно равновесие сдвинуто в сторону образования ангидро-о-арабинозида, и чтобы получить равновесную смесь, метанольный раствор ангидро- -ликсозида обрабатывают водной гидроокисью бария или метилатом натрия. [c.109]

Катализируемое кислотами раскрытие а-окисного цикла сахаров протекает с участием вицинальной грамс-ацетоксильной группы [3]. Так, например, ангидро-о-галактозид (XI), который получают ацети-лированием II, гидролизуется 80%-ной уксусной кислотой и дает в качестве главного продукта метил-З-О-ацетил-а-о-гулозид (XII) [5]. Образование другого возможного продукта транс-раскрытия эпоксидного цикла, моноацетата метил-п-глюкозида, не наблюдается. В общем случае реакция приводит к смеси двух изомерных моноацетатов, имеющих одинаковую конфигурацию. Однако продуктом гидролиза ангидро-ликсозида (XIII), образующегося при ацетилировании V, является [c.110]

Ангидро-о-ликсозид V (0,81 г) растворяют в смеси 8 мл пиридина и 4 мл уксусного ангидрида и оставляют на ночь. Сиропообразный ацетат XIII выделяют по известной методике экстракцией хлороформом. Выход 0,88 г (86%), [а]в +89° (с 1,21 в хлороформе). [c.112]

Раствор 0,65 г ангидро-о-ликсозида V в 95 мл 0,05 М водного раствора гидроокиси бария выдерживают 5 ч в плотно закрытой колбе при --25°С. Анализ реакционной массы методом ТСХ (проявитель этилацетат) показывает, что к этому моменту равновесие V VI уста- [c.112]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология