Бензоксазол кватернизация

Эти азолы имеют планарные молекулы, включающие сопряженную циклическую систему из шести л-электронов, как в молекуле оксазола (1). По химическим свойствам они являются ароматическими соединениями, как видно по их реакциям, например, с некоторыми электрофилами и нуклеофилами. Свободная пара электронов атома азота, которая копланарна с гетероциклом и поэтому не участвует в делокализации, обусловливает слабые основные свойства как в случае пиридина. Многие соли, образуемые азолами, гидролизуются водой с ионами тяжелых металлов оксазолы образуют стабильные комплексы, которые часто используют для выделения азолов. Ароматичностью оксазолов объясняется их устойчивость, однако образующиеся при кватернизации оксазолов и бензоксазолов азолиевые катионы значительно активированы к нуклеофильной атаке. [c.442]

Четвертичные соли гидролизуются значительно легче, как показано на примере гидролиза соли (56), дающей соединение (57) [3] в то же время 2-метилбензоксазол может быть расщеплен лишь при 120°С действием метоксид-иона с образованием о-аминофено-ла. Кватернизация бензоксазола метилиодидом при 120 °С приводит к соли (58) [3]. [c.454]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология