Эргостерон

Установлено, что продукт 33 (85 /о Нг) является 1а,2а- Н2-стероидом, так как протон в положении 2 в 2а-бромпроизводном 35, полученном при восстановлении 33 в 34 и последующем бромировании (оба превращения проходят с известной стереохимией), обладает /ни 6,5 Гц. Селективность реакции 1,2-еновой связи, обнаруженная в этих исследованиях, ус-пещно использована также для получения специфически тритиированного 1,2- Н2-эргостерона и, исходя из него, 1- Н-эргостерина и 1- Н-эргокалциферола. [c.105]

Аналогично односторонне конденсируются и многие другие план-несим-метричные производные циклогексадиена-1,3 [113, 114, 397—403]. Односторонне реагируют с малеиновым ангидридом и многие сложные циклические соединения, содержащие циклогексадиеновую группировку, например левопимаровая кислота [93,95],эргостерон идр.[101, 115, 116, 116а]. То, что план-несимметричные диены ориентируются с диенофилами действительно своими менее экранированными сторонами и реагируют односторонне, впервые было показано в случае диеновых конденсаций с участием производных стирола. Брукнер и Ковач [404—406] нашли, что анетол при нагревании с малеиновым ангидридом конденсируется с двумя его молекулами, образуя только один бис-аддукт (ХУ). Строение последнего подтверждалось [c.55]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология