Левопимаровая кислота

Для снижения склонности к кристаллизации, повышения температуры размягчения и кислотного числа канифоль обычно модифицируют. Наиболее распространенным способом модифицирования является обработка продукта в жидком состоянии при температуре около 200 °С диенофильными реагентами малеиновым ангидридом, малеиновой или фумаровой кислотой. Получаемый в результате обработки аддукт присоединения диенофила к смоляным кислотам (к левопимаровой кислоте, образующейся вследствие реверсии абиетиновой кислоты) называют модифицированной талловой канифолью. Модифицированная канифоль обладает более высокими потребительскими свойствами и имеет более широкую область применения. Расход модифицирующего агента зависит от качества исходной талловой канифоли и составляет 30—60 кг на 1 т канифоли. Кислотное число модифицированной канифоли не менее 175 мг КОН/г. [c.139]

Вещество, выделяемое из смолы хвойных деревьев, носит название живицы и используется для смоления деревянных частей судов и пропитки канатов. Перегонкой с паром из живицы отделяют летучее масло — скипидар и нелетучую смолу — канифоль. Последняя применяется при приготовлении лаков и клеев для бумаги, а также является богатейшим природным источником органических кислот. Среди них наиболее примечательна абиетиновая кислота. Она является основным растительным терпеном и легко может быть получена изомеризацией левопимаровой кислоты. Эта интересная реакция демонстрирует один из путей превращения одного сопряженного дие-ша в другой. [c.522]

Я Получен изомеризацией левопимаровой кислоты. [c.103]

Левопимаровая кислота легко, уже при комнатной температуре, количественно образует аддукт с малеиновым ангидридом Другие смоляные кислоты абиетинового типа в условиях син теза, т е при повышенной температуре, находятся в состоянии подвижного равновесия, причем в составе равновесной смеси всегда присутствует левопимаровая кислота Именно она всту пает в реакцию, поэтому равновесие в смеси кислот непрерывно смешается в сторону образования дополнительных количеств левопимаровой кислоты [c.301]

Под действием высокой температуры смоляные кислоты таллового масла, в первую очередь левопимаровая кислота, изомеризуются в более устойчивую абиетиновую кислоту [c.108]

Левопимаровая кислота 272(6300) вычисл.278 [c.194]

После сульфатной варки целлюлозы смоляные кислоты получают в виде таллового масла, которое выделяют разложением сульфатного мыла, отделяемого от черного щелока (см. 16.4.3). В ходе варочного процесса некоторые смоляные кислоты изомеризуются [85, 86, 219], в частности левопимаровая кислота превращается в абиетиновую. Трициклические системы очень устойчивы, о чем свидетельствует присутствие дитерпенов и подобных соединений в ископаемой древесине, почве и янтаре [20, 182]. [c.151]

Раствор метилового эфира левопимаровой кислоты (1) и 5 мол. %. К. г. в смеси эфир — метанол помещают в трубки Кариуса, удаляют растворитель при пониженном давлении в атмосфере азота, трубки запаивают в вакууме и нагревают ыа масляной баие прн 200" (Лоуренс и сотр. [10]). Через определенные интервалы времени трубки вскрывают и реакционную смесь анализируют на газо-жидкостном хроматографе. Найдено, что реакция заканчивается через [c.224]

Изучение поведения ряда карбоциклических органических соединений на угольных электродах [20] показало, что относительно легкому окислению подвергаются замещенные ароматические соединения (фенолы, амины), конденсированные структуры (антрацен) или полициклические соединения с сопряженными двойными связями (абиетиновая, левопимаровая кислоты). Окисление алифатических соединений на углеродных материалах, так же как и гидрирование, затруднено. Поэтому данных о применении этих реакций в электроаналитических целях с использованием углеродных материалов в литературе пока не имеется. [c.110]

Левопимаровая кислота отличается от абиетиновой кислоты положением двойных связей обе они находятся в кольце С (Ружичка, 1940 г.). Это положение обнаруживается, между прочим, по гладкому образованию аддукта с малеиновым ангидридом (тот же аддукт медленно образуется из абиетиновой кислоты вследствие смещения двойных связей). [c.870]

Смоляные кислоты канифоли представляют смесь нескольких изомерных кислот, имеющих циклическое строение и содержащих одну карбо.ксильную группу и одну илн две ненасыщенные связи. Из них наибольшее значение имеют абиетиновая п левопимаровая кислоты. Под абиетиновой кислотой часто подразумевают все виды кислот канифоли. [c.404]

Левопимаровая кислота, имеющая так же, как и абиетиновая, две ненасыщенные группы внутри колец и одинаковые боковые группы, переходит в абиетиновую кислоту при нагревании канифоли свыше 150°. Можно считать, что при реакциях, проходящих при высоких температурах (свыше 150°), левопимаровая кислота, как таковая, уже не реагирует, так как полностью изомеризуется в абиетиновую. Левопимаровую кислоту можно отделить от других кислот, в частности от абиетиновой, при действии на нее малеиновым ангидридом, с последним она реагирует уже при обычных температурах, образуя продукты присоединения (аддукты, стр. 588), в то время как абиетиновая кислота реагирует с малеиновым ангидридом лишь при 150° и выше. Неоабиетиновая кислота также сравнительно легко изомеризуется в абиетиновую. Эти три кислоты характеризуются сопряженной диеновой группировкой, которая отсутствует в осталь-лых двух кислотах. [c.404]

В молекулах кислот абиетинового типа (абиетиновая, неоабиетиновая, левопимаровая, палюстровая) двойные связи сопряжены. Вследствие эффекта сопряжения, кислоты абиетинового типа, в особенности левопимаровая, более реакционноспособны, чем кислоты пимарового типа. Они легко изомеризуются, окисляются и полимеризуются. Левопимаровая кислота при 155°С изомеризуется в абиетиновую (85%), неоабиетиновую (8%) и палюстровую (7%) кислоты. Абиетиновая кислота в результате реакции диспропорционирования образует более устойчивые дегидро- и дигид-роабиетиновую кислоты. При получении различных видов канифоли массовая доля в ней левопимаровой кислоты - главной из смоляных кислот живицы сосны (30...35%) - значительно снижается (до 1%) при одновременном увеличении количества абиетиновой и дегидроабиетиновой кислот. В результате абиетиновая кислота становится главной кислотой живичной канифоли, а в талловой канифоли - дегидроабиетиновая кислота. [c.513]

Дегидроабиетиновая кислота. Метиловый эфир дегидроабне-типовой кислоты (2) легко получить с 85%-ным выходом дегидрированием метилового эфира левопимаровой кислоты (1) с помощью А. к г, 3. в кипящем бензоле [3] [c.12]

Эндоперекись (XXIX) можно также получить более простым способом, из левопимаровой кислоты путем фотосенсибилизированного окисления воздухом [c.310]

Другим примером миграции двойной связи является изомеризация левопимаровой кислоты по урав[1ению (7). [c.181]

Левопимаровая кислота и декстропимаровая кислота, другой первичный компонент живицы, выделяются непосредственно из последней превращением в соли и перекристаллизацией (А. Вестерберг, 1887 г.). Левопимаровая и декстропимаровая кислоты являются не оптическими антиподами (как думали ранее), а структурными изомерами. [c.869]

Последняя группа диенофилов, применявшихся для построения фенантренового ядра по этой схеме, включает производные 1,2-нафтохинона. Сам 1,2-нафтохинон для этой цели не использовался, хотя, вопреки прежним данным з, было показано, что он способен вступать в диеновые конденсации с левопимаровой кислотой и 9-метиленантроном . Диеновые конденсации с участием 1,2-нафтохинонов проводятся, как правило, в хлороформе или спирте при 100°С. Выходы продуктов реакции обычно хорошие — 50—90% получение плохих выходов объясняется неустойчивостью исходных соединений или продуктов реакции. Аддукты 1,2-нафтохинонов существуют не в форме а-дикетонов, например (ЬУ1), а в кетоенольной форме типа (ЬУП) они легко гидрируются с образованием предельных оксикетонов. С о-фенилендиамином аддукты образуют соответствующие азины, которые при обработке Ш и цинком превращаются в азин фенантренхинона. Все эти превращения иллюстрированы [c.31]

Канифоль представляет собою смесь кислот состава igH g OOH. Наиболее доступной из этих кислот является абиетиновая кислота, которая может быть выделена в чистом виде кипячением канифоли с ледяной уксусной кислотой с многократной перекристаллизацией выпадающего при охлаждении продукта. Наиболее чистые препараты абиетиновой кислоты плавятся при 172—175 [а 1о= —106 (по другим данным —116 ). Следующая по доступности, изомернач абиетиновой левопимаровая кислота имеет темп, плавл. 150—152 [а]о= -275 . [c.162]

Смотреть страницы где упоминается термин Левопимаровая кислота: [c.32] [c.473] [c.298] [c.533] [c.208] [c.638] [c.80] [c.101] [c.63] [c.637] [c.224] [c.637] [c.485] [c.299] [c.299] [c.361] [c.21] [c.533] [c.186] [c.473] [c.367] [c.869] [c.367] [c.396] [c.411]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.298 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.29 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.162 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.162 ]

Химия и технология пленкообразующих веществ (1978) -- [ c.319 ]

Химия лаков, красок и пигментов Том 1 (1960) -- [ c.520 , c.523 , c.527 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.49 , c.50 , c.62 , c.63 , c.66 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.321 , c.323 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.53 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.237 , c.595 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.259 , c.657 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.15 , c.55 , c.356 , c.357 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.249 , c.253 , c.416 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология