Фталимидины нитрование

Следует отметить, что при обработке (2,102) смесью уксусной и соляной кислот происходит раскрытие пиразольного цикла и вновь образуется. фталимидин (2.101). При нитровании (2.102, Аг = 2 - или 4 -нитрофенил) в обоих случаях образуется одно соединение (2.102) (Аг = 2, 4 -динитрофенил) [528, 563]. Это указывает на то, что положения 4—7 системы являются дезактивированными для электрофильной атаки. Роу получил пиразоло(5,1-а)изоиндолы (2.102) с арильными заместителями в положении 1 системы, содержащими атомы хлора [560, 561], метильные [562] или метоксигруппы [558, 559] и обязательно 2 - или 4 -нитрогруппу, Простейшее соединение данного ряда — 1-фенилпроизводное (2.102) — описано в работе [528]. [c.104]

Нитрование фталимидина было подробно изучено, причем, вопреки ранее полученным противоречивым данным, в настоящее время установлено, что замещение происходит по атому азота. Окислением нитрофталимидина во фталевую кислоту [42] легко может быть доказано, что нитрование не идет в ароматическое ядро. [c.227]

Участие в реакции нитрования активной метиленовой группы исклю-г чается по следующим соображениям. Ы-Нитрозофталимидин (X) при нитровании дает вещество, содержащее нитрогруппу в бензольном кольце, которая, вероятно, занимает положение 5 (XI), что можно предположить на основании аналогии с нитрованием фталида [43]. Удаление нитрозогруппы из соединения XI приводит к фталимидину XII, который содержит активные атомы водорода в положении 1, что видно на примере конденсации этого соедине- [c.227]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология