Фталимидин

Фталимидин Фталоил хлористый [c.1064]

Фенил-3,3-бис-(л-оксифенил)-фталимидин [c.496]

Одностадийной поликонденсацией в ПФК успешно осуществлен синтез гомо- и сополи-1,3,4-оксадиазолов с Ы-фенил-2-фталимидиновыми кардовыми группировками [293]. В этом случае получение оксадиазолов осуществлялось взаимодействием солей гидразина или дигидразидов дикарбоновых кислот и 3,3 -бис(4-карбо-ксифенил)-Ы-фенил-2-фталимидина. Наличие М-фенил-2-фталимидной группировки в исходном мономере (в противоположность фталидной) исключает протекание нежелательных побочных реакций в процессе синтеза. При синтезе полимеров из гидразинсульфата образуются полимерные аддукты с серной кислотой, обладающие высокой тепло- и термостойкостью и хорошей растворимостью даже в таких растворителях, как ацетон и ТГФ, метилэтилкетон, диоксан, циклогексанон. [c.143]

Этил-3,3-бис (4-гидроксифенил) фталимидин М13,509. [c.253]

Фенил-3,3-бис(4-карбоксифенил)фталимидин М13,421,5П. [c.264]

Синтез кардовых полиарилатов на основе таких трифункциональных мономеров, как 2-Р-гидроксиэтил-3,3-бис(4-гидроксифенил)фталимидин или имид фенолфталеина, целесообразно осуществлять межфазной поликонденсацией, поскольку при этом при подборе соответствующих условий удается получать линейные высокомолекулярные полиарилаты со свободными этокси- или имидными группами [16, [c.108]

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ФТАЛИМИДИНОВ [c.12]

Учитывая, что фталимидины, в состав пятичленного цикла которых входит атом азота (с заместителем), должны обладать меньшей устойчивостью этого цикла, можно ожидать, что фталимидины будут более лабильны (чем фталиды) при изменении внешних факторов (нагревание, давление, разность потенциалов и др.), что делает их перспективными при создании, например, электропроводящих полимеров. [c.12]

Особенности строения фталимидинов.............................12 [c.181]

СИНТЕЗ, изоиндолов из ФТАЛИМИДИНОВ [c.17]

Следует отметить, что при обработке (2,102) смесью уксусной и соляной кислот происходит раскрытие пиразольного цикла и вновь образуется. фталимидин (2.101). При нитровании (2.102, Аг = 2 - или 4 -нитрофенил) в обоих случаях образуется одно соединение (2.102) (Аг = 2, 4 -динитрофенил) [528, 563]. Это указывает на то, что положения 4—7 системы являются дезактивированными для электрофильной атаки. Роу получил пиразоло(5,1-а)изоиндолы (2.102) с арильными заместителями в положении 1 системы, содержащими атомы хлора [560, 561], метильные [562] или метоксигруппы [558, 559] и обязательно 2 - или 4 -нитрогруппу, Простейшее соединение данного ряда — 1-фенилпроизводное (2.102) — описано в работе [528]. [c.104]

Межфазная поликонденсация таких трифункциональных мономеров, как 2- -гидроксиэтил-3,3-бис(4-гидроксифенил)фталимидин или имид фенолфталеина, приводит при их реакции с дихлорангидридами дикарбоновых кислот к образованию линейных высокомолекулярных полиаридатов, содержащих в цепи свободные гидроксильные или NH-гpyпnы [12, 91, 92], не вступающие во взаимодействие в условиях данной реакции с хлорангидридными группами [c.19]

Реакция дикетена и анилина с образованием анилида ацетоуксусной кислоты была открыта Уилсмором и Чиком [260, 261]. На этой реакции основан промышленный способ получения различных анилидов ацетоуксусной кислоты, применяемых в качестве промежуточных продуктов в синтезе красителей. Во МН0ГИХ случаях, даже с ароматическими аминами, конденсация протекает достаточно быстро в водной среде, в которой растворен или суспендирован амин. Подробно эта конденсация описана в работе Бёзе [26]. При изучении кинетики реакции была установлена в общих чертах зависимость скорости реакции от константы диссоциации амина [174]. В случае очень слабых оснований, например дифениламина, л<-нитроанилина или карбазола, в качестве катализаторов применяются третичные амины. При реакции с аминами с константой диссоциации, меньше 9-10" Лейси и Конноли [168] предложили использовать такой катализатор, как триметиламин в качестве инертного растворителя они рекомендовали толуол. Перекалив и сотр. [195, 198] в качестве катализатора реакций этого типа применяли пиридин они получили N-ацильные производные индола [ср. 121] и фталимидина. [c.239]

В книге цитируются все соединения этого ряда, упомянутые в реферативном журнале hemi al Abstra ts до 95 тома включительно. Некоторые типы соединений с ядром изоиндола (фталоцианины, фгал-имиды, фталимидины, изоиндолийы и метиновые красители, подобные соединениям (1.86)) не рассматриваются, так как по химии указанных веществ имеются обзоры [463, 547, 639]. [c.4]

Фталимидины (1.48) структурно близки к изоиндолам. Такая теоретически возможная таутомерная форма фталимидинов, как 3-окси-2К-изоиндолы (1.49), на основании данных ИК спектров нх растворов не обнаружена [411]. Аналогичный вывод сделан при анализе спектров ПМР фталимидина и его К-метил-, К-фенил-, К-ацетил- и Ы-нитро-зопроизводных [ 172]. Таким образом, можно считать, что фталимидины в растворах находятся практически полностью в лактамной фор1м [c.17]

Реакция амидов карбоновых кислот с металлорганическими со--единениями приводит к кетонам [70], однако фталимидины, которые можно рассматривать как амиды, реагируют с металлорганическими соединениями по-иному. Практически одновременно Виттигом [6981 и Тейлакером [649] показано, что при этом образуются производные изоиндолов. Реакция происходит в эфирных растворах эквимолекулярных количеств фталимидина и металлорганического соединения, иногда с незначительным избытком последнего. Характерной особенностью данного превращения является сравнительно мягкий температурный режим процесса, что ведет к высоким выходам изоиндолов. Таким способом получен ряд 1,2-ди-и 1,2,3-тризамещенных изоиндолов [97, 249, 649, 651, 652, 693, 698]. Промежуточные продукты реакции— карбиноламины (1.50) — в отдельных случаях выделены в индивидуальном состоянии [649] и легко превращались в соответствующие изоиндолы. [c.17]

Сравнительно недавно предложен способ превращения фталимиди- ов в изоиндолы с помощью реактивов Вильсмаейера [213, 488]. Он заключается в обработке фталимидинов (1.48) двойным от рассчитанного количеством реагента. При этом получаются соли типа (1.51), которые яри нагревании с 4н. едким натром в спирте дают формилизоиндолы <1.52) [c.18]

Соотношение реагентов может быть таким, как указано выше, или количество основания следует уменьшить вдвое, но везде выходы изоиндолов значительно колебались. Реакция протекает при 100 °С (для хинолина и изохинолина 120—150 °С) на протяжении 2 ч (для хнноли-на и изохинолина 45 и 90 мин соответственно). Данным методом получены 1,3-дипиридил-, дихинолил- и 1,3-диизохинолилизоиндолы, в том числе содержащие в положении 5 функциональные группы [214]. Аналогично происходит ароматизация 1-замещенных фталимидинов. Реакция протекает в более мягких условиях и требует лишь кратковременного нагревания реакционной смеси при 70 °С. Выходы изоиндолов (1.54) более 70 % [214]. [c.19]

Фталимидины можно превратить в две стадии и с высоким выходом-в алкоксиизоиндолы. Показано [430], что алкилирование 2-метил- [c.19]

Незамещенные у атома азота фталимидины после обработки реактивами Меервейна дают фторобораты 1-алкоксиизонндолия (1.57, б), которые при действии оснований превращаются в 1-алкоксиизоиндоле- нины (1.59, а) [207, 229, 363, 364, 429, 484, 5291. Интерес к этим соеди-яениям в последнее время возрос в связи с использованием их как промежуточных продуктов при синтезе различных азотсодержащих производных изоиндола. Допускалась возможность прототропии у этоксинзоиноленинов (1.59) с превращением в 1-алкокси-2Н-изоиндолы <1.60) [4291. Однако растворы (1.59) в хлороформе по данным спектров ПМР не содержали измеримых количеств рмы (1.60). Даже у [c.20]

Аминирование оксазолоизоиндолов (2.141) проходит при нагревании со спиртовым аммиаком при ПО—120 °С на протяжении 6 ч с образованием 96-метил-31 ,31 1-2,3,5,96-тетрагидроимидазо(2,1-а)изо-индол-2,5-ДИОНОВ (2.142) [329]. Если реакцию проводить при 20 °С, то образуются фталимидины (2.143), как это наблюдалось при аминировании (2.141) [329] [c.112]

Ди-(пиридил-4)изоиидол [214]. 1,33 г (0,01 моля) фталимидина растворили в 9,0 г (0,114 моли) пиридина и медленно прибавили 4,6 мл (0,04 моля) хлористого бензоила. Реакционную смесь выдержали 2 ч при температуре 100 С и после охлаждения отфильтровали темно-красные кристаллы дигидрохлорида. При помощи аммиака соль переводили в свободное основание 1,3-ди-(пиридил-4)изоиндол. Выход 1,7 г <62 %), т. разл, 328—330 °С (из спирта). [c.20]

Ф. С. Бабичев и А. К, Тылтин [21, 27] показали, что о-хлорметилг бензонитрил, реагируя при нагревании с аминами, образует не бензил-амины (1.65) [322] и не К-замещенные фталимидины [119], а произ- [c.21]

Окисление кислородом 2К-1-карбометоксиизоиндолов дает соответствующие 2Н-3-карбометоксифталимидины [186]. Окисление кислородом метил амида (1.112) проводят в растворе (СН2С12) с одновременным облучением образца ультрафиолетовым светом. Из реакционной смес выделено два вещества — карбиноламин (1.268) и следы фталимидина. (1.269) [254] [c.83]

Гидрированные представители данного ряда получены еще в 1935 г. Роу и затем им изучены [558—563]. Синтез заключается в обработке Р-нафтол-а-сульфоновой кислоты солями диазония в щелочной среде. Продукт присоединения (2.98) быстро перегруппировывается через интермедиат (2.99) в производное фталазина (2.100). В кислой среде соединения (2.100) изомеризуется во фталимидин (2.101), который уксусным ангидридом дегидратируется в пиразолоизоиндол (2.102) [c.104]

Совершенно необычный путь получения мазиндола состоит в обработке фталимидина (2.174) реактивом Меервейна 1202, 208]. [c.118]

Способ получения (2.249, а, в) заключался в обработке соли (2.245, а) уксусным ангидридом или метилхлорформиатом в присутствии триэтиламина [35]. В работе [29] для синтеза (2.249, а, б) использовалось основание (2.248) его ацилировали уксусным ангидридом или хлористым бензоилом в пиридине. Конденсацией 8-аминотетрагидро-хинолина с фталидом получен хлоргидрат (2.250), который при обработке этилатом натрия превращен в основание 5,6-триметилен-5Н-изо-индолобензимидазола [29]. Основания (2.248) и (2.250) — ярко-желтые кристаллические вещества, с кислотами образуют соли, с пикриновой кислотой — пикраты. При действии на них воды происходит расщепление имидазольного цикла и они превращаются в производные фталимидина (2.247). Спектры ПМР оснований (2.248) и (2.250) подтверждают их ароматичность [29]. В работе [565] обращено внимание на чрезвычайно низкие значения частоты колебаний карбонильной группы в (2.249, а, г) и сильный диамагнитный сдвиг резонансного поглощения протонов в положении 9, что связано с ориентацией поляризованной карбонильной группы в сторону Н-9. [c.131]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.154 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.703 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.703 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.675 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология