Мочевая кислота алкилирование

Алкилирование мочевой кислоты было подробно изучено Фишером [10], а также Бильтцем, Максом и Германом [11, 12]. В зависимости от алкили-рующего агента и условий реакции были выделены различные продукты. Фишер [13] осуществил метилирование ксантина до кофеина. Бильтц и Бек [14] усовершенствовали этот синтез, применив диметилсульфат в щелочной среде. Интересно, что при метилировании ксантина изомерный 3,7,9-триме-тилксантин не образуется. Этот факт лучше всего, по-видимому, объяснили Пфлейдерер и Нюбель [15], которые показали, что в щелочной среде депротонированию в первую очередь подвергается Мз-атом ксантина. По всей вероятности, по этому атому прежде всего и происходит метилирование. Благодаря вхождению в положение 3 метильной группы создается стерическая затрудненность для метилирования по 9-атому, поэтому в щелочной среде метилирование ксантина дает лишь единственный изомер — кофеин. [c.289]

Алкилирование в ряду пурина наблюдается очень редко, наиболее известные примеры алкилирование ]У-метилпроизвод-ных мочевой кислоты диазометаном или их серебряных солей — метилиодидом. Картина даже здесь противоречива, так как сама мочевая кислота дает с диазометаном 1,3,7,9-тетраметилмочевую кислоту, хотя последняя может, конечно, получаться в результате перегруппировки первоначально образующихся 0-алкилпроизвод-ных. Сложная смесь образующихся изомеров изучена методом хроматомасс-спектрометрии [142, 143]. [c.624]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология