Бекмана фрагментация

Фрагментация по Бекману Число стадий 2 Общий выход 26% [c.594]

Кетон 38 был превращен действием гидроксиламина в оксим 120 (выход 86 %), который был подвергнут действию хлористого тионила в метиленхлориде при 0°С. При этом ожидалось расширение цикла бокового заместителя с образованием лактама 121. Однако в действительности наблюдалась фрагментация по Бекману, приведшая к нитрилу 122 с выходом 45 %. Образование последнего объясняется повышенной склонностью к разрыву связи (Г)-N катиона 3 вследствие 7Г-донорного эффекта фенильного заместителя. [c.20]

Затем оксим был подвергнут действию хлористого тионила в метиленхлориде при О °С. При этом ожидалось расширение цикла с образованием лактама 3. Однако, в действительности наблюдалась фрагментация по Бекману, приведшая к нитрилу 4. [c.39]

Бекмановский перегруппировкой 2-го рода (перегруппировкой Вернера, фрагментацией, илн расщеплением, по Бекману) называют расщепление связи С—С в ке-токсимах с образованием нитрилов. Это особенно характерно для оксимов а-гидроксикетонов [c.247]

Гафарова Э. Р., Насыров М. Ф., Гатауллин Р. Р., Абдрахманов И. Б. Фрагментация по Бекману боковой цепи о/ то-замеш,енного толуидина // Тезисы докладов конференции молодых ученых, аспирантов и студентов, посвяш,енной 40-летию химического факультета. Уфа, 2002. - С.118. [c.23]

Трудности возникают в случае кетоксимов (18), имеющих группу способную образовывать относительно устойчивый карбениевый ион, такой как АггСН+. Вместо перегруппировки Бекмана эти соединения претерпевают фрагментацию по Бекману [4, 68, 74] с образованием нитрила и карбениевого иона, вероятно, через ота- [c.402]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология