Малононитрил димеризация

Димеризация нитрилов может сопровождаться циклизацией. Так, при взаимодействии малононитрила с алифатическими кетонами в присутствии каталитических количеств аминов первоначально образующиеся алкилиденмалононитрилы подвергаются димеризации, давая производные циклогексена или циклогексадиена 49,15о например [c.210]

Своеобразно протекает тримеризация малононитрила под действием основных реагентов При нагревании малононитрила с водным раствором аммиака или при обработке его газообразным аммиаком образуется соединение с т. пл. 218 °С, имеющее строение 1,ЬЗ,3-тетрациано-2-цианометилпропенида аммония (см. стр. 210). В присутствии пиперидина или этилата натрия в этиловом спирте малононитрил тримеризуется в соединение с т. пл. 290 °С, которое образуется также при взаимодействии малононитрила с продуктом его димеризации (2-амино-1,1,3-трицианопропеном-1). Строение этого тримера точно не установлено. Возможно, что его образование протекает по следующей схеме [c.382]

При проведении катализируемой пиперидином конденсации малононитрила с ароматическими альдегидами [334] в качестве побочного продукта были выделены димеры неустановленного строения. Подобные вещества получаются и при димеризации изопропилиденмалононитрила в среде пиперидина [340а]. Недавно было установлено, что продукт последней реакции представляет собой аминозамещенное производное циклогексена [3406]. В реакции ацетальдегида с малононитрилом был получен циклический димер продукта конденсации — этилиденмалононитрила. Этот димер оказался 2,2,4,4-тетрациан-1,3-диметилциклобутаном 174 [341] [c.332]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология