Электрофильное замещение в антипирине

Оба гетероцикла — кристаллические вещества (т. пл. соответственно 70 и 90°С), имеющие свойства слабых оснований и обладающие ароматичностью. Так, пиразол очень устойчив к действию окислителей, вступает в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, бромирование). К числу важных производных этих гетероциклов относится жаропонижающее, противовоспалительное средство — антипирин и одна из белковых аминокислот — гистидин [c.418]

Реакции электрофильного замещения в пиразолонах-5 проходят в положение 4. Иодистый метил атакует второй азот, образуя 1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5, в медицине называемый антипирином или фе-низоном. Электрофильные замещения для этого соединения проходят в то же четвертое положение как и фенилметилпиразолон, он нитрозируется в нитрозосоединение, последнее восстанавливается в первичный амин. При метилировании аминоантипирина образуется третичный амин — диметиламиноантипирин (Кнорр) —широко распристраненное [c.285]

Справочник химика 21