Фурановый цикл действие окислителей

К их числу относится прежде всего то, что фуран и его производные-с электроположительными заместителями при ядре (в том числе гомологи, фурана) весьма чувствительны к действию минеральных кислот и окислителей. Поэтому реакции замещения, при которых используются или в условиях опыта образуются подобные реагенты, протекают обычно плохо, вследствие побочных процессов расщепления цикла. Наоборот, наличие при цикле, особенно в а-положении, электроотрицательной группы (например, карбоксильной, карбалкоксильной, карбонильной и др.) стабилизирует фурановый цикл, и такие производные фурана образуют с вполне удовлетворительными выходами продукты замещения даже при действии энергичных реагентов, в том числе и сильных минеральных кислот. [c.73]

Фуран очень чувствителен к действию окислителей. При прямом нитровании фурана азотной кислотой происходит разрушение фуранового цикла. Однако, используя диеновый характер фурана, можно получить 2-нитро-фуран(ХХ1) [2] при действии азотной кислоты и уксусного ангидрида. В действительности, вероятно, при этом имеет место присоединение ацетилнитрата в 1,4-положение. [c.111]

Фурановый цикл раскрывается и при действии окислителей, которое по-видимому, направляется на 1,4-углеродные атомы цикла. При г кисле-НИИ фурана кислородом воздуха с почти количественным выходом образуется малеиновый ангидрид (174). Окисление фурфурола над катализатором из молибдата железа дает малеиновую кислоту с выходом свыше 75% (175) Конечным продуктом анодного окисления фурфурола также является мале-нновая кислота. Процесс в последнем случае протекает через образование в качестве промежуточного продукта Р-формилакриловой кислоты (176), которая была обнаружена и пpг автоокислении фурфурола (64), что делает вероятной следующую схему превращений [c.22]

Фурановый цикл также может быть раскрыт под действием окислителей (обзор см. [59]). Некоторые 2-замещенные. и 2,5-дизамещенные фураны напрямую превращают в ненасыщенные дикарбонильные соединения окислением 3-хлоропербензойной кисло- [c.254]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология