Перегруппировка галогенкетонов

ПЕРЕГРУППИРОВКА ГАЛОГЕНКЕТОНОВ ФАВОРСКОГО [c.267]

IV. Перегруппировка галогенкетонов Фаворского [c.278]

Известно, что перегруппировка галогенкетонов в апротонных растворителях (диэтиловый эфир) приводит к продуктам с обращением конфигурации, а в протонных растворителях ССНзОН, Н2,0 ), - н смеси изомеров. Для объяснения этого факта была высказана следующая гипотеза в апротоннш растворителях енолят-ион, образующийся на первой стадии, слабо или совсем не сольватиро-ван, поэтому он может вступать в реакцию внутримолекулярного замещения типа 8М2 в виде карбаниона /б, давая продукты с обращением конфигурации. Напротив, в протонных растворителях енолят-ион сольватирован за счет водородной связи, что стабилизирует енольную структуру, и реакция идет через образование цвиттериона, давая смесь эпимеров [c.30]

Справочник химика 21