Трехбромистый с карбонильными соединениям

Восстановление бу тин-1,4-диолов [74, 250—254]. Это наилучший путь к бута-триенам. Требуемые бутиндиолы легко получить конденсацией карбонильных соединений с ацетиленом. Симметрично дизамещенные бутиндиолы 130 лучше всего готовить из диметаллированного ацетилена (из ацетилена и фениллития в эфире) и соответствующего карбонильного соединения. Несимметрично замещенные бутиндиолы 131 получаются в две стадии монометаллированный ацетилен (из ацетилена и амида натрия в жидком аммиаке или с этилмагнийбромидом в тетрагидрофуране) конденсируется с карбонильным соединением, давая пропинолы 132 [74, 250, 254] они вновь металлируются (фениллитием в эфире) и конденсируются с вторым карбонильным соединением, давая 131 (уравнение 18). Восстановление бутиндиолов проводится двухлористым оловом в эфирном хлористом водороде или трехбромистым фосфором в пиридине. Вероятнее всего, галоген-ионы ускоряют образование дикарбониевого иона 133, который принимает два электрона (освобождающиеся при реакции Sn (II) — [c.668]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология